自由基稳定性的判断依据 (1)  自由基邻位有烷基、π键和孤对电子时，自由基更稳定。 (2)  位阻越大，自由基越稳定。 同时存在供电子共轭效应和诱导效应的自由基更稳定。最稳定的自由基1，是因为其存在一个叔碳自由基的共振式1’（参见：）。 (4)  当碳原子从sp3到sp2到sp，自由基稳定性逐渐下降。 这是因为轨道的s特性越大，导致自由基更紧密地保持在（带正电的）原子核周围，所以更不稳定。另一种解释是：自由基直接与共轭体系相连时，孤电子的存在足以让整个共轭体系奔溃。PS：自由基的孤电子并不参与共轭。 2 对于杂原子自由基：电负性越大越不稳定，HO·和H·极不稳定。 参考教材《基础有机化学》，邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚，北京大学出版社，第4版，上册，习题4.4（p123）；习题4.10（p128） 将下列自由基按稳定性顺序由大到小排列。 >>稳定性顺序如下所示： 理由见自由基判断依据1。 由下列指定化合物合成相应的卤化物，用Cl2还是用Br2？为什么？ >> (i) 溴化，因为溴化反应选择性比氯化好（氯自由基比溴自由基更不稳定，所以反应选择性差）。溴代叔碳的选择性要远远好于仲碳和伯碳。其原因可以用Hammond假设来解释（参见：）。(ii) 氯化和溴化皆可。该反应没有选择性的问题，但氯化反应更快，故选氯化更好（氯自由基比溴自由基更不稳定，所以反应活性高）。

《有机化学III》课程教学大纲

课程名称：有机化学III

课程所属单位：化学与环境工程学院基础化学课部

课程面向专业：化学工程与工艺专业

先修课程：无机与分析化学

有机化学是研究有机化合物的组成，结构，性质，合成，应用以及有关理论与方法的科学，是高等学校化学工程与工艺专业的一门重要的专业基础课。在进入本课程学习前，学生应初步掌握分子组成、结构、化学反应等基础技能；通过本课程的教学和学习，不仅要让学生掌握各类有机物的特性，组成与结构，理解有机物反应的基本原理及规律，掌握一般有机物的合成方法等基本知识，而且要学会鉴定、表征有机化合物。培养学生扎实的理论基础，为高年级的专业学习、攻读更高学位以及今后从事科学研究、工程技术等工作奠定坚实的基础。

本课程的主要课程目标为：

1、理解有机化合物的系统命名法，能准确地对化工领域的相关组分进行专业的表述；了解化学工程问题所涉及的化学反应，掌握化学反应的条件及相应的化学方程式（支撑毕业要求指标点1.1）；

2、能根据化学反应的特点，识别化学反应的关键条件和重要因素，从而选择合适的化学工艺流程（支撑毕业要求指标点2.1）；

3、能够利用文献查询和对比研究，设计多种路线合成相同的化学物质（支撑毕业要求指标点2.3）。

表1 课程目标和毕业要求指标点对应关系

能将数学、自然科学、工程基础知识用于复杂化学工程问题的恰当表述中	课程目标1：理解和掌握有机化学基本术语，能准确地对化工领域的相关组分进行专业的表述；了解化学工程问题所涉及的化学反应，掌握化学反应的条件及相应的化学方程式
2.1能够应用数学、自然科学和工程科学的基本原理识别复杂化工问题的关键环节和重要因素	课程目标2：能根据有机化学反应的基本原理和特点，识别化学反应的关键条件和重要影响因素，从而选择合适的工艺流程
2.3认识到化学工程问题解决途径的多样性，并能够利用文献查询和对比研究寻求替代性的解决方案	3.认识到化学工程问题解决途径的多样性，能够利用文献查询和对比研究，设计选择最佳合成工艺路线

三、课程教学内容与要求

1.有机化学和有机化合物

3.有机化合物的分子结构和结构式

（3）共价键的断裂和有机反应的类型

1.有机化合物中碳原子的原子轨道、杂化方式、共价键的形成

2.有机分子中的电子效应

3.有机活性中间体的形成、特征

4.有机反应中共价键的断裂方式与反应类型

1.碳原子的杂化方式、共价键的形成，

2．烷烃和环烷烃的命名

（1）了解烷烃和环烷烃的习惯命名法

（2）掌握IUPAC命名法

3．烷烃和环烷烃的构象

（2）熟悉构象的纽曼投影式的写法

（3）掌握环已烷的构象及a.e键概念

（4）理解环已烷及其衍生物的稳定构象

（1）理解分子的范得华力和物理性质的关系

（2）掌握烷烃的同系列和同分异构体的物理性质变化的规律

（1）掌握烷烃的卤代反应和机理

（2）理解自由基的稳定性、氢原子的活性、反应进程能量变化曲线的含义

6.脂环烃的结构与稳定性

（1）掌握环烷烃的结构与稳定性

（2）掌握环烷烃的加成反应

1．烷烃的IUPAC命名法

2．烷烃的构象、纽曼投影式的书写及相对稳定性的比较

3．烷烃的卤代反应及机理

4.环烷烃的结构和加成反应、取代反应

5.环已烷及其衍生物的稳定构象

1.氢原子的相对活性和自由基的稳定性

2．环烷烃的结构与稳定性

第三章烯烃、炔烃和二烯烃

1．烯烃、炔烃的结构和命名

（1）理解SP、SP²杂化碳结构，熟悉碳碳双键、叁键的形成，掌握π键的特性

（2）烯烃和炔烃的同分异构

（3）烯烃的命名：熟悉Z/E命名法、顺序规则

2．烯烃和炔烃的物理性质

（1）熟悉催化加氧反应和聚合反应，掌握各种亲电加成反应、自由基加成反应、氧化反应、α－卤代反应。

（2）从亲电加成反应的马氏规则和自由基加成的过氧化物效应理解马氏规则的本质

（3）掌握诱导效应并解释碳正离子的稳定性

（4）掌握亲电加成反应的机理

（1）熟悉端基炔氢的酸性及其鉴定方法

（2）掌握炔烃的亲电加成反应，氧化还原反应

（1）掌握二烯烃的分类、掌握共轭体系与电子离域

（2）掌握共轭二烯烃的1.2和1.4亲电加成反应

（3）了解动力学控制和热力学控制

（4）熟悉狄尔斯—阿尔德反应

1.烯烃的顺反异构、Z/E命名法和顺序规则

2.亲电加成反应历程和自由基加成反应历程

3.炔烃亲电加成反应的活性和活泼氢的反应

4．共轭二烯烃的结构、共轭效应及共轭二烯烃1，4-加成的理解

3．反应活性中间体的稳定性与反应活化能高低的关系

4.共轭二烯烃的离域键，有机化学的电子效应理论

掌握价键理论，理解苯环的离域体系；了解共振论对苯分子结构的解释

2．苯衍生物的构造异构、命名和物理性质

3．苯环上的亲电取代反应

（1）掌握苯的亲电取代反应

（2）理解苯的亲电取代反应机理

4.芳烃侧链烃基的卤化和氧化反应

5．苯环上取代反应的定位规律

（1）掌握二类定位基的定位效应

（2）理解苯环上取代反应的定位规则

（3）熟悉二取代苯的定位规则

（4）掌握定位效应的应用

（2）了解非苯芳烃的芳性判断

2．芳烃的亲电取代反应

3．芳烃侧链烃基的氧化反应和α－卤代反应

4．苯的取代基的定位规则及其在合成上的应用

1.芳香性、休克尔规则

3.苯环上取代基的定位效应及反应活性

（1）了解旋光和手性分子的旋光性质

（2）了解旋光仪和比旋光度

3．分子的手性和对称性

（1）了解手性分子及其对映异构现象，掌握手性碳的概念

（2）了解分子的对称因素

4．含一个手性碳原子的化合物

（1）掌握Fischer投影式的书写方法

（2）掌握D/L和R/S构型标记

5．含几个手性碳原子的化合物

（1）了解具有两个相同不对称碳原子化合物的对映异构和外消旋体的概念

（2）了解具有两个不相同不对称碳原子化合物的对映异构和非对映异构体的概念

6．环状化合物的立体异构

1.手性分子在结构上的特点

2.对映异构体的Fischer投影式和构型标记

3.含一个手性碳原子的化合物

1．卤代烃的分类和命名

（1）掌握卤代烃的取代反应

（2）掌握卤代烃的消除反应

（3）掌握卤代烃与金属的反应

（4）了解卤代烃的还原反应

（1）掌握两种主要的机理（S_N1和S_N2）及其理论

（2）掌握影响亲核取代反应的因素

（1）掌握两种主要的机理（E1和E2）及其理论

（2）掌握影响亲消除反应的因素

（3）取代和消除反应的竞争

卤代烷的亲核取代反应机理（S_N1、S_N2）及影响因素

亲核取代反应的影响因素

1．醇的结构、命名和物理性质

（1）熟悉伯仲叔醇的定义

（2）理解醇羟基对其物理性质的影响

（1）掌握醇的似水性及主要化学反应（醇的酸性、弱碱性、取代、消除、氧化反应）

（2）理解醇的反应条件和取代反应历程、碳正离子的重排条件和重排规律

5．酚的结构、命名和物理性质

（1）掌握酚羟基的反应、芳环上反应

（2）了解酚的还原反应、氧化反应

8．醚的结构、命名和物理性质

（1）掌握醚键的断裂和Zeisel法

（2）了解醚的过氧化物的生成

（1）熟悉环氧化合物的亲核取代反应并了解环氧化合物的开环方向

（2）了解常见的环氧化合物

1．醇的似水性及主要化学反应

2．醇在酸催化下常发生的重排现象

3．酚羟基的反应、芳环上反应

1．醇的几种亲核取代反应机理（S_N1, S_N2, S_Ni）及其立体化学

3．酚的酸性与电子效应

4．环氧化合物的开环方向

1．醛酮的结构、命名和物理性质

（1）掌握>C=0与各种亲核试剂的亲核加成反应及应用

（2）理解亲核加成反应机理及影响反应活性的因素

（3）理解酮——烯醇平衡

（4）掌握羟醛缩合、碘仿反应

（5）熟悉氧化还原反应（如银镜反应、Clemmensen还原法、Cannizzaro岐化反应等）

2．>C=0与各种亲核试剂的亲核加成反应及应用

羰基上亲核加成反应机理及影响亲核加成反应活性的空间效应和电子效应

第九章 羧酸及其衍生物

（1）羧酸的酸性和成盐反应

（2）羧酸中的羟基被取代-羧酸衍生物的生成

（5）二元羧酸的受热反应

（6）羧酸α－氢原子的卤代反应

（7）芳香族羧酸芳环上的亲电取代反应

（1）羧酸衍生物酰基上的亲核取代反应

（2）羧酸衍生物的还原反应

（3）羧酸衍生物与金属有机化合物的反应

（4）羧酸衍生物α－氢原子的反应

2.羧酸衍生物的生成及化学性质

1.取代基的电子效应和取代基的位置对羧酸酸性的影响

2.羧酸及其衍生物取代反应的历程

本课程总学时数48学时，其分配如下：

第三章烯烃、炔烃和二烯烃
第九章羧酸及羧酸衍生物

五、教学环节与教学要求：

每章结束后会布置一定的题量对所学知识进行练习和总结，每章题量在10-25小题；在习题完成和批改后及时进行习题课。

在平时学习过程中会进行阶段性测验，以检验教学效果，及时掌握学习难点和不足。

此环节一般在课前和课后进行。

表3课程目标及其实现方法

2.2烷烃和环烷烃的命名；3.3烯烃的化学性质；4.3苯环上的亲电取代反应；4.4芳烃侧链烃基的卤化和氧化反应	课堂讲授、课程作业练习和讲解。即通过课堂讲授，引导学生掌握有机化合物的系统命名法，为化工相关领域中有机化合物组分、组成、结构、命名进行准确地表述；明确不同的反应条件，会导致不同的反应机理，从而得到不同的反应产物；通过课程作业练习，培养学生灵活运用不同反应条件得到不同产物的能力；通过作业讲解，强化学生熟悉反应条件、反应机理对反应产物的影响。
4.5苯环上取代反应的定位规律；9.3羧酸衍生物	课堂讲授、课程作业练习和讲解。通过课堂讲授，使学生明确特定反应的关键条件和重要影响因素；通过课程作业练习和讲解，培养学生设计合理的工艺路线和流程的思维和能力。
6.3卤代烃的化学性质；6.6卤代烃的制法	课堂讲授、课程作业练习、讲解、文献查阅和小论文。即通过课堂讲授，引导学生明确卤代烃的亲核取代反应，卤代烃与金属的反应及其产物的亲核取代反应，以及卤代烃的多种制法；通过课程作业练习、讲解、查阅文献和小论文培养学生灵活运用多种反应制备相同化学物质的思维和能力。

本课程采用课程考试、课程作业和课堂表现综合评价的考核办法。

课程作业以习题为主，结合专题讨论和指导阅读任务；课堂表现（包括课堂提问/课堂讨论等形式）要求学生围绕教师所提出的问题/讨论题进行课堂回答、演讲，报告，对于较为复杂的讨论题学生可在课后准备后再于课堂上汇报。课堂表现总评分10%，课程作业占总评分20%，平时测验占总评分20%，课程考试占总评成绩50%，课程目标对应观测点/考核方式及分值分布如表4所示。

表4课程目标对应的考核内容及考核方式

烷烃的命名；烯烃的亲电加成反应；烯烃的α－卤代反应；苯环上的卤代反应；芳烃侧链烃基的卤化	课程考试（命名、选择和填空题）
苯的取代基的定位规则及其在合成上的应用；羧酸衍生物酰基上的亲核取代反应	课程考试（选择题、填空题和合成题）
卤代烃的亲核取代反应；卤代烃与金属的反应；卤代烃的制法	课程考试（填空题和合成题）

课程考试和程作业评价均采用百分制，平时测验和课堂表现评价均采用20分制，最后根据各自比例计算总评成绩；课程作业评价、考勤和问答作业评价标准见以下各表：

作业完成进度（权重0.1）
基本概念掌握程度（权重0.3）	主要理论理解，但部分分析有误	部分理论理解，分析错误
解决问题的方案正确性（权重0.5）	思路清晰，过程明了，路线合理，条件准确	思路、过程、路线和条件基本正确	思路、过程、路线和条件部分正确	思路、过程、路线和条件少数正确
作业完成态度（权重0.1）	书写工整、清晰、符号、单位等按规范执行。	书写清晰，主要符号、单位等按照规范执行。	能够辨识，部分符号、单位等按照规范执行	不能辨识，符号，单位等均不按照规范执行。

表6考勤和问答评价标准

按时上课，认真听讲，课堂和课下通过多种形式提问

不按时上课或缺勤，上课不认真听讲

七、教材与主要参考书：

《有机化学》李艳梅等主编，科学出版社（第二版），2014.06，普通高等教育“十二五”国家级规划教材

1.《有机化学》袁履冰主编，高等教育出版社，1999.12

2.《有机化学》王积涛主编，南开大学出版社，2000.7

3.《有机化学》高鸿宾主编，高等教育出版社，（第四版）2005.5

4.《有机化学同步习题解答》，（高教版《有机化学》第三版 高鸿宾主编）龚红跃 彭红梅主编 2004年 第一版

5.《有机化学》石春玲主编，化学工业出版社，（第一版）2018.3

本课程是在学习无机及分析化学的基础上主要学习和研究有机化合物的结构、性质以及二者之间的关系，与食品有关的重要有机化合物的用途。通过本课程的学习，旨在使学生获得有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及掌握学习有机化学的基本思想和方法，培养学生在食品相关领域发现问题、认识问题、解决问题的思维方法和实际能力。为以后食品相关课程打下坚实的基础。

八、课程目标达成度评价

课程目标达成度从学生个体达成情况和课程整体达成情况两方面评价，前者将作为评判学生是否达到毕业要求以及能否通过课程考核的依据；后者作为课程实施质量的评价及持续改进措施的依据。当参加课程考核的学生班级数为2个班时，样本集为所有学生；当参加课程考核的学生班级为3个班及以上时，样本集通过间隔采样获取（按照所有学生学号序列间隔采样）。学生个体达成度统计表和课程整体达成度统计表如表7和表8所示。

表7学生个体对课程目标的达成度统计表

选择题、填空题和合成题

备注：*期望值根据各年度考核覆盖面、难度、预期区分度等因素调整，但不低于所对应课程目标观测点全分值的60%；课程考试采用百分制，各观测点得分值×40%后输入本表格。

表8课程整体目标达成度评价及持续改进

杜传青，张海燕，徐玉玲，方华
课程目标1：理解和掌握有机化学基本术语，能准确地对化工领域的相关组分进行专业的表述；了解化学工程问题所涉及的化学反应，掌握化学反应的条件及相应的化学方程式。
课程目标2：能根据有机化学反应的基本原理和特点，识别化学反应的关键条件和重要影响因素，从而选择合适的工艺流程。
课程目标3：认识到化学工程问题解决途径的多样性，能够利用文献查询和对比研究，设计选择最佳合成工艺路线
化学与环境工程学院教学指导小组审核（签字）

备注：*课程分目标达成度计算方法为，样本中与课程目标对应观测点的平均得分/课程目标对应观测点的总分值。