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3. 臭氧化反应 硼氢化反应 1. 硼氢化反应 2. 烷基硼的氧化反应 3.烷基硼的还原反应 1. 硼氢化反应 硼氢化反应的特点 顺式加成 硼总是从空间位阻小的方向进攻 无重排 反应温和，产率高 2. 烷基硼的氧化反应 3.烷基硼的还原反应 催化氢化 催化氢化机理 常用催化剂 氢化反应特点∶ 顺式加成产物为主 相对氢化速率∶位阻小，吸附易，氢化快 CH2=CH2 > RCH=CH2 > R2C=CH2 >R2C=CHR > R2C=CR2 聚合反应 —— 在适当条件下，含双键、叁键或者含2个及多个官能团的化合物，发生2分子、3分子或多分子的结合而形成一个分子。 聚合反应 烯烃的??卤化 ??碳原子—— 与官能团相连的碳原子 反应机理 3.5 烯烃的制备 1. 由醇脱水制备 2. 由卤代烃脱卤化氢制备 1. 醇脱水 Zaitsev 规律 当一个消除反应可能生成不同的烯烃异构体时，总是倾向与生成取代基较多的烯烃为主要产物。 2. 卤代烃脱卤化氢 作业(P48): 3.1 3.3 3.6 3.8 3.10 3.11 3.13 3.14 3.16 重排反应( rearrangement) —— 在化学键的断裂和形成过程中，组成分子的原子配置方式发生了改变，从而形成组成相同，结构不同的新分子。 可能发生重排反应 3.与硫酸的加成 烯烃与硫酸在较低温度下形成硫酸氢酯，硫酸氢酯在水存在下加热水解生成醇 —— 间接水合法 反应机理 4. 与水加成 必须在酸催化下进行 直接水合法 5. 加次卤酸 反应机理 烯烃的自由基加成 在过氧化物存在下，溴化氢与不对称烯烃生成反-Markovnikov 加成产物，这种由于过氧化物的存在而引起加成定向的逆转，称为过氧化物效应。 反应机理 除 HBr 外，HF、HCl 和 HI 与烯烃的加成均不存在过氧化物效应。 除烯烃外，炔烃与HBr的加成也存在过氧化物效应。 卤化氢的键离解能 反-Markovnikov加成 不对称烯烃与卤化氢等不对称试剂加成时，氢原子加到含氢较少的双键碳原子上，卤原子等加到含氢较多的双键碳原子上，这种加成产物与Markovnikov 规则是相反的，称为反-Markovnikov加成或反常加成。例如： 烯烃的氧化 1. 被高锰酸钾氧化 2. 被过氧酸氧化 3. 臭氧化反应 1. 被高锰酸钾氧化 顺式加成 2. 被过氧酸氧化 过氧酸 环氧化合物 反应特点: 顺式加成，构型保持 (2E,5Z)-2,5-辛二烯 3.3 烯烃的物理性质 3.4 烯烃的化学性质 1. 与卤素的加成 2. 与氢卤酸的加成 3. 与硫酸的加成 4. 与水加成 5. 与次卤酸的加成 烯烃的亲电加成 加成反应： 两个或两个以上分子彼此结合生成单一分子的反应，称为加成反应。 亲电加成 含有重健的化合物进行加成时，反应速率的控制步骤（即慢的一步）是亲电试剂首先进攻重键原子生成正离子中间体，然后正离子中间体再与亲核试剂反应生成产物，这种加成称为亲电加成 1. 与卤素的加成 红棕色 邻二卤 应用：鉴别不饱和键或三元环烷烃 卤素：主要指溴和氯 溴化反应的相对速率 80% 73% 结 论 反应是亲电加成反应 反应是分步进行的 立体化学上表现为反式加成 反应机理 反应特点∶ Br2, Cl2对烯烃的加成主要为环正离子过渡态的反式加成 碘加成一般不发生，但 ICl, IBr可与烯键发生定量加成反应 2. 与氢卤酸加成 烯烃的反应活性 反应机理 主要产物 Markovnikow规则 不对称烯烃与卤化氢等不对称试剂进行亲电加成时，氢原子加到含氢较多的双键碳原子上，卤原子加到含氢较少的双键碳原子上。 当不对称烯烃与极性试剂加成时，试剂中的正离子（或带有部分正电荷的部分）加到带有部分负电荷的双键碳原子上；试剂中的负离子（或带有部分负电荷的部分）加到带有部分正电荷的双键碳原子上。 Markovnikov 规则更确切的概述∶ -CF3, -CN, -COOH, NO2 (产物以反马氏规则为主。 加成反应的取向主要决定于双键（叁键）碳原子上连有的取代基，它通过电子效应影响反应过程中生成的碳正离子中间体的稳定性，越稳定的碳正离子越容易生成 双键碳上与吸电子基相连时∶ 当Z是供电子基时，碳正离子(I)比(II)稳定。反之，Z是吸电子基时，碳正离子(II)比(I)稳定，因此取代基Z不同时，亲电加成的