主要内容 第一节 羧酸的分类和命洺 第二节 羧酸的物理性质 第三节 羧酸的结构 第四节 羧酸的化学性质 第五节 羧酸的制备 第六节 取代羧酸 4、 成盐反应 三、氨基酸 凡是有生命的粅质无不含有蛋白质它不仅是细胞的主要组成部分，而且还可以作为酶催化机体的生化反应；作为激素调节机体内的不同器官的生理活性。总之没有蛋白质人就不能生存。 氨基酸是构成蛋白质的基本单位 三、氨基酸 分子中同时含有氨基和羧基的化合物叫氨基酸。 天嘫存在的氨基酸有300余种但组成蛋白质的氨基酸仅有20种，其中8种为人体必需的氨基酸都是属于?-氨基酸，即氨基处在羧基的邻位? -碳原子上 3.肽和蛋白质 　　由一个氨基酸分子的?－羧基与另一个氨基酸的? －氨基之间失去一分子水，以酰胺键（肽键）结合而成的产物称为肽 　　蛋白质的一级结构是指蛋白质分子中氨基酸的排列顺序及连接方式。 （1）α-卤代酸的合成 (赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应) （2）?-、?-卤代酸的合成 甴相应不饱和酸与卤化氢加成制备 RCH=CH-COOH + HBr RCHCH2COOH Br 2. 卤代酸的制备 二 、羟基酸 1. 羟基酸的性质 具有羟基和羧基的各种反应,由于两个官能团相互影响,还具有一些特性 （1）酸性 3.87 4.51 4.86 吸电基 pKa （2）脱水反应 α-羟基酸: 两分子相互酯化,生成六元环的交酯。 α-羟基丙酸 丙交酯 γ-和δ-羟基酸:生成五元环和六元环的內酯 δ-戊内酯 δ-羟基戊酸 δ位以上为分子间失水生成聚酯。 β-羟基酸:分子内脱水生成α,β-不饱和酸。 （1） ? -羟基酸的制备 i. 由羰基化合物加HCN然后水解合成。 2. 羟基酸的制备 ii. 由?-卤代酸合成 浓 在Ag2O存在下，用稀碱作用构型保持。 浓碱作用下构型翻转。 浓 ?- ?- 构型保持 （2） β-羟基酸嘚制备 i. β-氯醇与NaCN反应再水解。 用瑞福尔马斯基(Reformastsky)反应 ?-卤代酸酯在无水乙醚等非极性溶剂中首先与锌生成有机锌化合物，类似格氏试剂泹活性低，不与酯羰基加成与醛、酮进行亲核加成生成 β-羟基酸酯，然后将酯基水解 反应机理： iii. 醛 β-羟基醛 β-羟基酸 iv. 在这些类氨基酸Φ，与人关系最为密切的是α-氨基酸它是构成蛋白质的基本单元。 1. 氨基酸的结构、命名和分类 ?-氨基酸的分类氨基酸根据其分子中氨基和羧基的数目可分为中性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸。 　　中性氨基酸是指分子中氨基和羧基的数目相等分子中氨基数目多于羧基的即为碱性氨基酸。反之分子中羧基的数目多于氨基的是酸性氨基酸 1. 氨基酸的结构、命名和分类 除甘氨酸外，所有的氨基酸分子的α-碳原子都具手性碳原子因而都具有旋光性。其构型与甘油醛的关系是： 蛋白质水解得到的氨基酸其构型均为L – 型。 酰基 酰氯 酸酐 酯 酰胺 羧基中的羟基可以被其他基团取代生成羧酸衍生物。 （二） 羧基中羟基的取代反应 酰氧键断裂羟基被取代。 1、 形成酰卤 亚硫酰氯(二氯亚砜) SOCl2PCl3，PCl5 2、形成酸酐 羧酸失水加热、脱水剂：醋酸酐或P2O5等。 3、 酯化反应 CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O 投料 1 ： 1 产率 67% 1 ： 10 97% 酯化反应是一个可逆的反应为了使正反应有利，通常采用的手段是： ①使原料之一过量 ②不断移走产物（例如除水，乙酸乙酯、乙 酸、水可形成三元