一、对称因素与手性分子1、对称因素（1）对称面（2）对称中心2、手性分子（1）什么是手性分子？既不含对称面，也不含对称中心的分子，具有旋光性（2）什么是旋光性？二、手性碳与手性分子的表达1、构型与手性碳（1）什么是构型？分子中原子和基团的一种排列方式就是一种构型（2）什么是手性碳？与四个不同基团相连的碳原子，也叫不对称碳原子2、手性碳构型的标识——R/S标识（1）按照顺序规则排列基团的顺序（2）把最小基团放在最远处（3）其余基团从大到小排列，如果是顺时针，则为R型，如果是逆时针，则为S型3、手性碳的表达方法——Fischer投影式（1）书写Fischer投影式的步骤①十字交叉中心为手性碳②碳链写在竖线，氧化态高的基团写在上面③横线表示向前，竖线表示向后（2）Fischer投影式的规则①将Fischer投影式在纸面上翻转180°构型改变②将Fischer投影式在纸面内旋转180°构型不变③基团交换偶数次，构型不变；基团交换奇数次，构型改变4、手性分子的标识——D/L标识（1）人为指定右旋甘油醛为D构型，左旋甘油醛为L构型（2）采用衍生化方法推导其他物质的构型（3）与旋光性无关（4）目前主要应用于氨基酸、糖等分子中5、手性分子与手性碳的关系（1）手性分子既不含对称面，也不含对称中心的分子（2）手性碳与四个不同基团相连的碳原子（3）关系二者无关，并不是有手性碳就是手性分子，手性分子也不一定有手性碳！三、含有两个手性碳的分子1、含有两个不同手性碳原子的分子对映体的数目= 2^{n}（n为手性碳数目）2、含有两个相同手性碳原子的分子对映体的数目< 2^{n}（n为手性碳数目）因为存在内消旋体四、含有三个手性碳原子的分子1、含有三个不同手性碳的分子对映体的数目= 2^{n}（n为手性碳数目）2、含有假手性碳的分子（1）假手性碳原子需要满足的条件①该碳原子连接四个不同的基团②该分子却没有手性（2）对映体的数目= 2^{n-1}（n为手性碳数目）五、外消旋化和差向异构化1、外消旋化一个纯的旋光物质，如果体系的一半发生构型转化，就变成了外消旋体，这个过程就称为外消旋化2、差向异构化在含有两个或多个手性中心的体系中，仅一个手性中心发生构型转化的过程称为差向异构化六、烷烃卤代反应中的立体化学1、非手性分子中产生手性碳2、手性分子中产生新手性碳由于存在空间阻碍，两种产物不等量3、不涉及手性碳的反应4、断裂手性碳键的反应七、外消旋体的拆分1、非对映化拆分法2、动力学拆分法3、结晶拆分法4、机械拆分法根据晶型不同，手工分拣5、检验拆分效果——光学纯度 ee%（1）什么是光学纯度？某种对映体过量的百分数，用ee%表示，可以定量表示外消旋体拆分的效果（2）计算公式ee %= (\left[ \alpha \right]_{样品}/\left[ \alpha \right]_{纯品})\times100 %}