顺4叔丁基环己醇醚醇与Np10的区别

前面几章我们讨论了烃及卤代烃从本章开始,我们讨论含氧有机化合物主要的含氧有机化合物为醇、酚、醚、醛、酮及羧酸等。 醇:烃分子中的氢原子被羟基(-OH)取代后嘚化合物或水分子中的一个氢原子被烃基取代后的化合物。 R-OH 醚:水分子中的两个氢原子被烃基取代的化合物或醇羟基的氢原子被烃基取代后的化合物。 R-O-R1 酚:芳环上的氢原子被羟基取代后的化合物 Ar-OH 6.1 醇 一. 结构、分类、命名 1????结构 氧的电子结构:1S2 2S2 2Px2 2Py1 2Pz1,醇分子中碳和氧均采取sp3杂化,氧原子4个sp3杂化轨道中2个分别与氢和碳形成O-H键和C-O键剩余的两个sp3杂化轨道分别被两个未共用电子对所占据。氧原子电负性大于碳因此分子呈较强的极性。 c.按分子中含羟基数目分:一元醇、二元醇及多元醇 肌醇可用植酸或植酸钙制备, 医药上可用于治疗肝硬化/肝炎/脂肪肝及胆固醇过高症等。 植酸(环己六醇磷酸酯)/植酸钙(俗名菲汀)可用农副产品米糠或麸皮等提取:植酸/植酸钙收率0.6~0.8%国际上最高收率达1.5%, 植酸与钙镁的复合盐(亦称植物精) 加压水解即得肌醇。 二. 物理性质 C12以下为无色液体, 高级醇为蜡状物低级醇(?C4)有酒味,一些醇有特殊香气可用於配制香精及香料, 如:叶醇(顺3-己烯-1-醇) 有极强的清香气味,苯乙醇则有玫瑰香型。 低级醇与水互溶丁醇开始溶解度减小。多元醇更易溶于水仳重比水大,但互溶醇的沸点较分子量相近的烃高,这是由于醇分子的羟基通过氢键缔合除克服分子间力外亦有氢键力。 脂肪醇的相對密度大于烷烃,但小于1芳香醇的相对密度大于1。 低级醇能和一些无机盐形成结晶状化合物(称结晶醇), 如: CaCl2·4CH3OH、 CaCl2·4CH3CH2OH、MgCl2·6CH3OH等,因此不能使用无水CaCl2来除去乙醇中的水(故无水乙醇制备成本较高)但在分离上也可利用这一性质除乙醚中的少量低级醇。 1. 似水性(和活泼金属作用) 醇作为H2O的烃基衍苼物具有和水相似的特征(醇氢亦表现出酸性), 它和活泼金属作用时, 也能放氢,生成烷氧化合物, 但速度较水慢得多 R-OH + Na ??? RONa +H2? (K、Mg、Al、Zn亦有此反应) 由于烷基具供电子效应,故烷基越多H+越难离去,反应速度越慢;此外反应随着醇分子烃基的加大而反应速率减慢因此醇和活泼金属反应速度: 甲醇?1?醇?2?醇?3?醇。 醇与有机酸反应得有机酯, 与无机酸反应得无机酯(硝酸酯/硫酸酯/磷酸酯等) b.??硫酸酯 醇与硫酸作用得酸性酯和中性酯: HOSO2OH ROH ROH 醇式,这种結构是不稳定的它主要以其异构体(醛酮类羰基化合物)存在,但在酚中酚羟基氧原子的一对未共用电子所在的p轨道与苯环的六个碳原子的p軌道相互组成一个包括六个碳原子和一个氧原子在内的p-π共轭体系。由于有共轭体系存在,这种“烯醇”是稳定的。 三.命名 酚的命名是在芳环名称后面加上“酚”字芳环上所连接的其它基团作为取代基,其位置和名称写在母体名称前面 四. 物理性质 除少数烷基酚为高沸点(間甲苯酚b.p.202?C)液体外,大多数为固体因酚分子中含有羟基,在酚-酚及酚-水之间有氢键故沸点比分子量相近的烃高,水溶性比醇小但比烃夶,随着羟基数目增多多元酚在水中的溶解度增大。 纯酚无色但易氧化呈色(醌式结构),苯酚氧化为粉红色至棕褐色酚具腐蚀性,能殺菌苯酚(石炭酸)常用作浆糊防腐剂。 苯酚酸性较弱,只能与

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