一摩尔甲烷中含几摩尔碳氢键？ 详解
全部答案（共1个回答）
中碳原子和四个氢原子结合，有四个碳氢键，所以是4摩尔碳氢键求好评
CH4O为甲醇(a)，C3H8O为丙醇(b)或异丙醇(c)。
醇与浓硫酸可能生成烯烃或者是醚。
当生成烯烃时，a不可能，b、c生成同种丙烯。
当生成醚时，...
检验氢：点燃甲烷把干燥的烧杯扣在火焰的上方，杯壁有水珠出现说明有氢存在
检验碳：点燃甲烷把尾气通入澄清石灰水中，石灰水变混浊提示有二氧化碳，说明有碳存在
物质的量之比为3:2.质量比为6:5
任何可燃性的气体在使用或点燃之前都要检验它的纯度。防止发生爆炸。
umol/mol应该是指每摩尔空气有多少微摩尔甲烷。
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1mol/m3=16...
答: 一般这种情况的话最好先咨询下医生再吃药比较好一些,因为毕竟,随便乱服用保胎药的话也不好
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烯烃的结构要素
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第三章单烯烃烯烃的结构烯烃的同分异构和命名烯烃的物理性质化学性质烯烃的制备反应历程马氏规则单烯烃的概念和功能团单烯烃是指分子中含有一个碳碳双键(C==C)的不饱和开链烃，简称烯烃。烯表示分子中含量氢较少的意思。单烯烃的通式是CnH2n。碳碳双键叫做烯键，是烯烃的官能团。第一节烯烃的结构乙烯是最简单的烯烃，气体，分子式为C2H4，构造式为H2C==CH2。以乙烯为例来了解烯烃双键的结构：HHC====CHH1，碳碳双键碳碳双键是由一个σ键和一个π键构成的，而不是由两个单键所构成的。并被现代物理方法充分证明。丙烯分子的分子结构：HCH3C====CHH2，杂化轨道理论解释（1）杂化：乙烯碳原子成键时，碳原子以一个s轨道和两个p轨道进行杂化，组成三个等同的sp2轨道，sp2轨道对称轴在同一平面上，彼此成120o角，这种杂化方式叫sp2杂化。每个碳原子余下一个未参加杂化的2p轨道，仍保持原来的形状，其对称轴垂直于在三个sp2轨道的对称轴所在的平面。（2）乙烯分子的成键两个碳原子各以一个sp2轨道重叠形成一个C--Cσ键，各又以两个sp2轨道和四个氢原子的1s轨道重叠，形成四个σ键。这样形成的五个σ键在同一平面上。π轨道：每个碳原子还剩下一个2py轨道，它们的对称轴垂直于这五个σ键所在的平面，且互相平行，电子的自旋方向相反，沿着轴平行地重叠，便组成新的轨道，称为π轨道。4,分子轨道法的解释碳碳π键的形成:当两个碳原子各以一个p轨道线性组合成两个分子轨道时,一个是π成键轨道,另一个是π*反键轨道。在基态时，两个轨道上的两个电子处在成键轨道上，形成了π键，反键轨道多一个节面，能量较高，在基态时反键轨道是空着的。5,π键和σ键的对比π键没有对称轴不能自由旋转侧面重叠,重叠程度较小,容易破裂.分散成上下两方,流动性较大,易反应.键长较短,0.134nm键能264.4kJ/mol6,碳碳双键的组成烯烃的双键:由一个σ键和一个π键组成的.π键的直剖面垂直于σ键所在的平面.烯烃的构造式,用两条短线来表示双键.一条短线代表σ键,另一条是代表π键.第二节烯烃的同分异构和命名烯烃的同分异构现象烯烃的命名一，烯烃的同分异构现象1，由于烯烃含有双键，因此烯烃的同分异构有：碳干异构位置异构----双键位置不同引起的顺反异构----由于双键两侧的基团在空间的位置不同引起的2，丁烯的同分异构体（1）丁烯的碳干和位置异构：CH2=CH--CH2--CH3CH3CH=CHCH31-丁烯2-丁烯（1）（2）（1），（2）是双键位置异构。3，顺反异构现象由于组成双键的两个碳原子不能相对自由旋转，使得这两个碳原子上所连接的原子或基团在空间的配置不同，以致形成的几何构型不同，这一现象称为顺反异构现象。4，产生顺反异构的条件必须在构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或基团要不相同。也就是说，当双键的任何一个碳原子所连接的两个原子或基团相同时就没有顺反异构现象。二，烯烃的命名（1）烯烃的系统命名法：与烷烃相似，其要点是：最长碳链为主链(母体烯烃)以最小的编号给双键双键的位次,只写出双键两个碳原子中位次较小的一个,放在烯烃名称的前面.其他同烷烃的命名原则.(2)烯基烯基:当烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团叫做烯基。CH3CH=CH-1-丙烯基CH3CH=CHCH2-2-丁烯基CH2=CHCH2-2-丙烯基（烯丙基）CH2=C-1-甲基乙烯基CH3（异丙烯基）（3）Z/E命名法ⅠIUPAC命名法，Z指同一侧的意思，E指相反的意思。用“顺序规则”来决定Z，E的构型。Ⅱ“顺序规则”主要内容：一是将双键碳原子所连接的原子或基团按原子序数大小排列，把大的排在前面，小的排在后面，同位素按原子量大小次序排列。2-丁烯的顺反异构体H3CCH3H3CHC==CC==CHHHCH3（Z）-2-丁烯（E）-2-丁烯（因为C的原子序数大于H）二是依次逐个比较如果与双键碳原子连接的基团的第一个原子相同时而无法确定顺序时，则应看与第一个原子相连的其他原子的原子序数逐个比较按照顺序规则先后排列。几个烃基的顺序为：(CH3)3C-&(CH3)2CH-&CH3CH2-&CH3-例子：H3CCH3C===CHC2H5H3C-&HCH3-&-C2H5(E)构型(E)-3-甲基-2-戊烯Z式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。E式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。(Z)-3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯第三节烯烃的物理性质烯烃的物理性质与烷烃相似烯烃的物理性质递增变规律状态:常温下,2∽4个碳原子的为气体,5∽18的为液体,19以上的为固体.沸点,熔点和相对密度都随相对分子质量的增加而上升.无色,不溶于水,易溶于有机溶液剂.第四节
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高中化学第二册有机物_烃的衍生物及烃习题与总结 投稿：史骞骟
目录第四章 烃 21 有机物 22 甲烷 33 烷烃 同系物 74 乙 烯 125 烯 烃 156 乙炔[1] 炔烃 177 苯① 芳香烃 218 石油和石油产品概述 259 煤和煤的综合利用 2910 实验·乙烯、乙炔的制取和性质 3111 实验·…
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第四章 烃 2
1 有机物 2
8 石油和石油产品概述 25
9 煤和煤的综合利用 29
10 实验·乙烯、乙炔的制取和性质 31
11 实验·乙醇和苯酚的性质 32
12 实验·乙醛的性质 33
13 实验·苯和甲苯的性质 34
14 烃·内容提要 34
15 烃·单元小结 35
16 重点难点提示 36
17 教材分析 37
第五章 烃的衍生物 38
18 乙醇 39
19 苯酚 43
21 乙酸 48
23 油脂 52
24 实验·酚醛树脂的制取 55
25 实验·乙酸乙酯的制取 56
在日常生活和工农业生产里，人们从动物、植物等生物体中取得糖类、蛋白质、油脂和染料等等多种多样的化合物，作为吃、穿、用等方面的必需品，已经有非常悠久的历史。由于在那时这类化合物只能从动、植物等有机体中取得，因此人们就把这类化合物称为有机化合物。?
从19世纪20年代开始，人们用非生物体内取得的物质先后合成了许多有机化合物，如尿素等。这样，就打破了只能从有机体取得有机化合物的限制。现在，人们不但能够合成自然界里已有的许多种有机化合物，而且能够合成自然界里原来没有的多种多样性能良好的有机化合物，如合成树脂、合成橡胶、合成纤维和许多药物、染料等等。因此“有机化合物”这个名称已失去了历史上原来的意义，只是因为大家习惯用这个名称，所以一直沿用着。
现在，我们所说的有机化合物，简称有机物，指的是含碳元素的化合物。而把研究有机物的化学，叫做有机化学。组成有机物的元素，除主要的碳外，通常还有氢、氧、氮、硫、磷、卤素等。无机化合物，简称无机物①，一般指的是组成里不含碳元素的物质。我们过去已学过的很多化合物如水、氯化钠、氨、硫酸等等都是无机物。而像一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等少数物质，虽然含有碳元素，但它们的组成和性质跟无机物很相近，一向把它们作为无机物。
有机物种类繁多，目前从自然界发现的和人工合成的有机物已超过1千万种，这是由于碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形成4个共价键，而且碳原子跟碳原子之间能以共价键结合，形成长的碳链。有关这方面的知识，将在以后各章里学习。
一般说来，有机物具有以下主要特点：
大多数有机物难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂。
绝大多数有机物受热容易分解，而且容易燃烧。
绝大多数有机物不易导电，熔点低。
有机物所起的化学反应比较复杂，一般比较慢，有的需要几小时甚至几天或更长时间才能完成，并且还常伴有副反应发生。所以许多有机化学反应常常需要加热或使用催化剂以促进它们的进行。
上面提到的有机化合物的许多物理性质和化学性质的特点，也是跟有机物的结构密切相关的。大多数有机物分子里的碳原子跟其它原子经常是以共价键相结合，同时这些分子聚集时，又是分子晶体。我们学习过的无机物许多是以离子键结合的，并形成离子晶体。这些结构上的不同，就会在有机物的物理性质和化学性质方面表现出来。当然严格来讲，有机物和无机物在性质上的区别也并不是绝对的。
由于有机物对发展国民经济和提高人民生活水平都具有重要意义，在近代，生产有机物的各种工业就越来越迅速地得到了发展。
有机化学早已从研究和利用天然有机物发展到大量用人工的方法制造（合成）新的有机物了。
有机化学在农业、能源、材料等科学技术研究领域里占有重要的地位。有机化学也是研究跟生命有关的生物化学以及分子生物学的基础之一。
因此，学好有机化学，对于今后参加祖国的四个现代化建设是非常必要的。
有机化合物里，有一大类物质是仅由碳和氢两种元素组成的，这类物质总称为烃①，也叫碳氢化合物。甲烷是烃类里分子组成最简单的物质。
一、甲烷在自然界里的存在
甲烷是没有颜色、没有气味的气体。它的密度（在标准状况下）是0.717g/L，大约是空气密度的一半。它极难溶解于水，很容易燃烧。
甲烷是池沼底部产生的沼气和煤矿的坑道所产生的气体的主要成分。这些甲烷都是在隔绝空气的情况下，由植物残体经过某些微生物发酵的作用而生成的。此外，在有些地方的地下深处蕴藏着大量叫做天然气的可燃性气体，它的主要成分也是甲烷（按体积计，天然气里一般约含有甲烷80％～97％）。
沼气对于解决我国农村的能源问题，改善农村环境卫生，提高肥料质量等方面都有重要的意义。
二、甲烷分子的组成和结构
甲烷由碳和氢两种元素组成。根据在标准状况下已测得的甲烷气体的密度，我们可以计算出甲烷的摩尔质量约等于：
0.717g/L×22.4L/mol=16g/mol
通过对甲烷气体进行的定量测定，可以知道，甲烷里碳的质量分数是75％，氢的质量分数是25％。我们可以得出：
1mol甲烷分子里的含碳量约等于1mol×16g/mol×75％=12g，所以1mol甲烷分子含1mol碳原子。
1mol甲烷分子里的含氢量约等于 1mol×16g/mol×25％=4g，所以1mol甲烷分子里含4mol氢原子。因此，甲烷的分子式是CH4。
那么，在甲烷分子里，1个碳原子和4个氢原子是怎样结合的呢？
我们知道，碳原子的最外电子层有4个电子，它能跟4个氢原子形成4个共价键。如果以·表示碳原子的价电子，以×表示氢原子的价电子，甲烷的电子式可以写作：
在化学上常用一条短线来代表一对共用电子。因此，可以用下式来表示甲烷分子的结构：
这种用短线来代表一对共用电子的图式叫做结构式。
甲烷的结构式虽然可以初步说明碳、氢各原子间的结合情况，但是并不能够说明分子里各原子在空间分布的实际情况。经过大量的科学实验证明，甲烷分子里的一个碳原子和四个氢原子不在同一个平面上，而是形成了一个正四面体的立体结构。碳原子位于正四面体的中心，而四个氢原子分别位于正四面体的四个顶点上。碳原子的四个价键之间的夹角（键角）彼此相等，都是109°28'。四个碳氢键的键长都是1.09×10-10m。经测定，C-H键的键能是413kJ/mol。图4-1是甲烷分子结构的示意图，它可以表示分子里各原子的相对位置。图4-2，Ⅰ是甲烷分子的一种模型，黑球代表碳原子，白球代表氢原子，短棍代表价键。这种模型叫做球棍模型。图4-2，Ⅱ是甲烷分子的另一种模型，叫做比例模型。它用黑球和白球的体积比，来大体上表示碳氢两种原子的体积比。
化合物的结构式对于我们认识它们的结构、制法、性质等都是很重要的，对于有机化合物更是这样。表示分子结构的模型可以帮助我们进一步了解分子的立体形状和分子内各原子的相对位置。
有机物的立体结构式书写起来比较费事，为方便起见，一般仍采用平面的结构式。
三、甲烷的制法和性质
1．甲烷的制法
在实验室里，甲烷是用无水醋酸钠（CH3COONa）和碱石灰①混合加热制得的（见图4-3，Ⅰ）。氢氧化钠跟醋酸钠起反应的化学方程式②如下：
CH3COONa＋
甲烷 Na2CO3＋CH4↑
［实验4-1］取一药匙研细的无水醋酸钠和三药匙研细的碱石灰，在纸上充分混合，迅速装进试管，装置如图4-3，Ⅰ所示。加热。用排水集气法把甲烷收集在试管里。观察它的颜色并闻它的气味。
2．甲烷的化学性质和用途
在通常情况下，甲烷是比较稳定的，跟强酸、强碱或强氧化剂等一般不起反应。
［实验4-2］把甲烷经导管通入盛有高锰酸钾酸性溶液的试管里（图4-3，Ⅲ），观察紫色溶液是否有变化。
我们从实验看到，溶液颜色没有变化，说明甲烷跟强氧化剂高锰酸钾不起反应。但是申烷的稳定性是相对的，在特定的条件下，也会发生某些反应。
（1）取代反应
［实验4-3］制备好一集气瓶的纯净的甲烷和氯气的混合气体，用玻璃片把瓶口盖好，放在光亮的地方（注意：不要放在日光直射的地方，否则会引起爆炸）。等待片刻，观察瓶内气体颜色的变化。
在室温下，甲烷和氯气的混合物可以在黑暗中长期保存而不起任何反应。但把混合气体放在光亮的地方就会发生反应，黄绿色的氯气就会逐渐变淡。这个反应的化学方程式可以表示如下（为明显起见，用结构式代替分子式）：
但是反应并没有停止，生成的一氯甲烷仍继续跟氯气作用，依次生成二氯甲烷、三氯甲烷（又叫氯仿）和四氯甲烷（又叫四氯化碳）。反应分别表示如下：
在这些反应里，甲烷分子里的氢原子逐步被氯原子所代替而生成了四种取代产物。有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。
一氯甲烷等四种取代产物都是甲烷的氯化物。像这种烃分子中的氢原子被卤素原子取代的化合物叫做卤代烃。甲烷的四种氯代物都不溶于水。在常温下，一氯甲烷是气体，其它三种都是液体。三氯甲烷和四氯甲烷都是工业上重要的溶剂。四氯甲烷还是一种效率较高的灭火剂。
（2）氧化反应
［实验4-4］点燃纯净的甲烷（注意：点燃前必须像检验氢气纯度那样先检验甲烷的纯度），注意观察火焰。然后在火焰上方罩一个干燥的烧杯（图4-3，Ⅱ），很快就可以看见烧杯内壁变得模糊，有水蒸气凝结。把烧杯倒转过来，向杯内注入少量澄清石灰水，振荡，观察石灰水变浑浊。
纯净的甲烷在空气里安静地燃烧，同时放出大量的热。
CO2＋2H2O（液）＋890kJ
①所以甲烷是一种很好的气体燃料。但是必须注意，如果点燃甲烷跟氧气或空气的混合物，它就立即
发生爆炸。因此，在煤矿的矿井里，必须采取安全措施，如通风、严禁烟火等，以防止甲烷跟空气混合物的爆炸事故发生。
（3）加热分解
在隔绝空气的条件下加热到1000℃以上，甲烷就分解生成炭黑和氢气。
甲烷分解生成的炭黑是橡胶工业的重要原料，也可以用于制造颜料、油墨、油漆等。
除甲烷外，还有一系列性质跟它很相似的烃，像乙烷（C2H6）、丙烷（C3H8）、丁烷（C4H10）等等。它们的结构式可以分别表示如下：
在这些烃的分子里，碳原子跟碳原子都以单键结合成链状，跟甲烷一样，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合。这样的结合使得每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到“饱和”。具有这种结合的链烃叫做饱和链烃，或称烷烃。
这些烷烃是根据分子里所含的碳原子的数目来命名的。碳原子数在十以下的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示，碳原子数在十一以上的，就用数字来表示。例如，C7H16叫庚烷，C17H36叫十七烷。
为了书写方便，有机物除用结构式表示外，也可以用结构简式表示。如乙烷的结构简式是CH3CH3，丙烷的结构简式是CH3CH2CH3，戊烷的是CH3（CH2）3CH3，等等。
烷烃的种类很多，表4-1里只列出其中的一部分。
还有一种烃跟链烃不同，在这些烃的分子里，碳原子间相互连接成环状，这种烃叫环烃。在环烃分子里，碳原子之间以单键相互结合的叫做环烷烃。以下是二种环烷烃的结构简式。
环烷烃的性质跟饱和链烃相似。
可以看出，环烷烃在分子的组成上比相应的烷烃少两个氢原子。环烷烃的通式是CnH2n。
在环烷烃里，工业上用途较广的有环己烷。环己烷是无色液体，易挥发，易燃烧，是生产合成纤维锦纶的一种重要原料，也是一种有机溶剂。
二、同系物
从表4-1可以看出，各种烷烃的物理性质随着分子里碳原子数的递增（同时分子量也在递增），发生规律性的变化。例如在常温下，它们的状态是由气态、液态到固态；它们的沸点和液态时的密度都逐渐增加。
这些烃在化学性质上跟甲烷相似。在通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱和氧化剂都不起反应，也难于跟其它物质化合。这些烃在空气里都可以点燃。在光照条件下，这些烃都能跟氯气起取代反应等。
从表4-1里的烷烃分子式可以看出，相邻两个烷烃在组成上都相差一个“CH2”原子团。如果把碳原子数定为n，氢原子数就是2n＋2。烷烃的分子式可用通式CnH2n＋2来表示。
我们把结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。
甲烷、乙烷、丙烷等都是烷烃的同系物。
烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。烃基一般用“R-”表示。如果这种烃是烷烃，那么烷烃失去一个氢原子后所剩余的原子团叫做烷基。-CH3 叫甲基，-CH2CH3叫乙基等。
四、同分异构体 烷烃的命名
1．同分异构现象
在研究物质的分子组成和性质时，发现有很多物质的分子组成相同，但性质却有差异。例如，在研究丁烷（C4H10）的组成和性质时，发现有另一种组成和分子量跟丁烷完全相同，但性质却有差异的物质。为了区别起见，人们把一种叫做正丁烷，另一种叫做异丁烷。
熔点（℃）
沸点（℃）
-11.7 液态时的密度
为什么这两种丁烷具有相同的组成和相同的分子量但却有不同的性质呢？经过科学实验证明，原来它们的结构是不同的。正丁烷分子里的碳原子形成直链，而异丁烷分子里的碳原子却带有支链：
由此可见，烃分子里的碳原子既能形成直链的碳链（如正丁烷），又能形成带有支链的碳链（如异丁烷）。因此虽然两种丁烷的组成相同，但分子里原子结合的顺序不同，也就是说分子的结构不同，因此它们的性质就有差异。
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。例如正丁烷和异丁烷就是丁烷的两种同分异构体。戊烷有三种同分异构体。戊烷的三种同分异构体的结构式如下：
图4-4是戊烷的三种同分异构体的球棍模型。
从图4-4可以看出，即使是不带支链的链烃，它的碳链也不是直线形的，而是锯齿形的。同样，异戊烷的分子里的碳链也是锯齿形的。
在烷烃同系物的分子里，随着碳原子数目的增多，碳原子间的结合方式就越趋复杂，同分异构体的数目也就越多。例如己烷（C6H14）有5种同分异构体，庚烷（C7H16）有9种，而癸烷（C10H22）有75种之多。
2．烷烃的命名法
有机物种类繁多，分子的组成和结构又比较复杂，所以有机物的命名就显得十分重要。前面提到的戊烷的三种同分异构体用正、异、新来区别。如果碳原子数目再多一些，这样简单的命名方法显然就不能满足需要。现在我们以一个带有支链的烷烃为例，来介绍一种通用的系统命名法，这种命名法的步骤如下：
（1）选定分子里最长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。
（2）把主链里离支链较近的一端作为起点，用1，2，3，,,,,等数字给主链的各个碳原子依次编号定位以确定支链的位置。
（3）把支链作为取代烃基。把取代烃基的名称写在烷烃名称的前面，在取代烃基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃直链上的所在位置，并在号数后面连一短线，中间用“-”隔开。例如：
（4）如果有相同的取代烃基，可以合并起来用二、三等数字表示，但表示相同取代烃基位置的阿拉伯数字要用“，”号隔开；如果几个取代烃基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。例如：
一、乙烯分子的结构
在具有链状分子结构的烃里，除了饱和链烃外，还有许多烃，它们分子里的碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数。如果这些化合物跟某些物质起反应，它们分子里的这种碳原子还可以结合其它的原子或原子团。通常把这类烃叫做不饱和烃。
乙烯就是一种不饱和烃。乙烯的分子式是C2H4，电子式是：
从乙烯的结构式可以看出，乙烯分子里含有C=C双键，链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃叫做烯烃。乙烯是分子组成最简单的烯烃。
为了更简单形象地描述乙烯分子的结构，我们常用分子模型来表示（图4-5）。在图4-5，Ⅰ的球棍模型里，两个碳原子间用两根可以弯曲的弹性短棍来连接，用它们来表示双键。图4-5，Ⅱ是乙烯分子的比例模型。
实验表明，乙烯分子里的 C=C双键的键长是 1.33×10-10m，乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上。它们彼此之间的键角约为120°。乙烯双键的键能是615kJ/mol，实验测得乙烷C-C单键的键长是1.54×10-10m，键能是 348kJ/mol。这表明 C=C双键的键能并不是C-C单键键能的两倍，而是比两倍略少。因此，只需要较少的能量，就能使双键里的一个键断裂。这从下面介绍的乙烯的化学性质里可以得到证实。
二、乙烯的制法
工业上所用的乙烯，主要是从石油炼制工厂和石油化工厂所生产的气体里分离出来的。实验室里是把酒精和浓硫酸混合加热，使酒精分解制得。浓硫酸在反应过程里起催化剂和脱水剂的作用。
［实验4-5］实验装置如图4-6所示。烧瓶里注入酒精和浓硫酸（体积比1∶3）的混合液约20ml，并放入几片碎瓷片，以免混合液在受热沸腾时剧烈跳动。加热使液体温度迅速升到170℃，这时就有乙烯生成。
三、乙烯的性质和用途
乙烯是没有颜色的气体，稍有气味，密度是1.25g/L，比空气的密度略小些，难溶于水。 下面简单介绍乙烯的一些化学性质。 1．加成反应
［实验4-6］把乙烯通入盛溴水的试管里，可以观察到溴水的红棕色很快消失。 乙烯能跟溴水里的溴起反应，生成无色的1,2-二溴乙烷（CH2Br-CH2Br）液体。
CH2=CH2↑H2O
这个反应的实质是乙烯分子里的双键里的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了二溴乙烷。这种有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。
乙烯还能跟氢气、氯气、卤化氢以及水等在适宜的反应条件下起加成反应。
CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl
2．氧化反应
［实验4-7］点燃纯净的乙烯，它能在空气里燃烧，有明亮的火焰，同时发出黑烟。
跟其它的烃一样，乙烯在空气里完全燃烧的时候，也生成二氧化碳和水。但是乙烯分子里含碳量比较大，由于这些碳没有得到充分燃烧，所以有黑烟生成。
CH2=CH2+3O2
2CO2+2H2O（液）+1411kJ
乙烯不但能被氧气直接氧化，也能被其它氧化剂氧化。
［实验4-8］把乙烯通入盛有高锰酸钾溶液（加几滴稀硫酸）的试管里。可以观察到溶液的紫色很快褪去。
乙烯可被氧化剂高锰酸钾（KMnO4）氧化，使高锰酸钾溶液褪色。用这种方法可以区别甲烷和乙烯。 3．聚台反应
在适当温度、压强和有催化剂存在的情况下，乙烯双键里的一个键会断裂，分子里的碳原子能互相结合成为很长的链。
CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+,,,, →-CH2-CH2-+-CH2-CH2-+-CH2-CH2-+
→-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-,,,,
这个反应的比学方程式用下式来表示：
反应的产物是聚乙烯，它是一种分子量很大（几万到几十万）的化合物，分子式可简单写为（C2H4）n。生成聚乙烯这样的反应属于聚合反应。在聚合反应里，分子量小的化合物（单体）分子互相结合成为分子量很大的化合物（高分子化合物）的分子。这种聚合反应也是加成反应，所以又属于加成聚合反应，简称加聚反应。
聚乙烯是一种重要的塑料，由于它性质坚韧，低温时仍能保持柔软性，化学性质稳定，电绝缘性高，在工农业生产和日常生活中有广泛应用。
从60年代以来，世界上乙烯的产量迅速发展。乙烯是石油化学工业最重要的基础原料，用于制造塑料、合成纤维、有机溶剂等。乙烯生产的发展带动了其它石油化工基础原料和产品的发展。
乙烯还是一种植物生长调节剂，它可用做果实催熟剂等。
烯烃是分子里含有碳碳双键（C=C）的不饱和链烃的总称。烯烃里除乙烯外，还有丙烯（CH3CH=CH2），丁烯（CH3CH2CH=CH2）等等。表4-2列举几种烯烃的物理性质。
由上表我们可以看出，跟烷烃一样，乙烯同系物也是依次相差一个CH2原子团。烯烃的通式是
CnH2n。它们的物理性质一般地也随着碳原子数目的增加而递变。烯烃的化学性质也跟乙烯类似，如易于起加成反应等。
丙烯是石油工业的一种重要产品，也是一种重要的化工原料。
烯烃的命名跟烷烃类似，所不同的是先要求表示出双键的位置。命名的步骤是： 1．确定包括双键在内的碳原子数目最多的碳链为主链。 2．主链里碳原子的依次顺序从离双键较近的一端算起。
3．双键的位置可以用阿拉伯数字标在某烯字样的前面。
二、二烯烃
分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃，如1，3-丁二烯（CH2=CHCH=CH2）就是二烯烃里的最重要的同系物。1，3-丁二烯是一种重要的有机化工原料。
1，3-丁二烯有两个双键，在起加成反应时，主要是两个双键里比较活泼的键一起断裂，而同时又生成一个新的双键。例如，它跟Br2进行的加成反应。
CH2=CH—CH=CH2+Br2→
Br—CH2─CH=CH—CH2—Br
这种形式的加成反应叫1，4- 加成反应。
除生成这种1，4加成的产物外，同时还会生成1，2- 加成产物：
二烯烃比烯烃多一个双键，少两个氢原子，所以二烯烃的通式是CnH2n-2。 三、橡胶
橡胶具有弹性、电绝缘性、耐腐蚀和易加工等良好性能，是制造汽车轮胎、机器的传送带、排灌机械的管道等的必需材料，日常生活中也要用到许多橡胶制品，如胶鞋、雨衣等。
橡胶的主要来源是橡胶树的胶乳。用刀将橡胶树皮割开，白色的胶乳就流出来，胶乳经过过滤除去杂质以后，加入稀醋酸，胶乳中的生橡胶凝结成块，再压片、干燥、制成生胶片，然后送往橡胶厂加工。
根据化学分析实验知道，橡胶是具有5个碳原子的二烯烃——异戊二烯
合物——聚异戊二烯。
聚异戊二烯是直线型高分子化合物。它具有弹性，电绝缘性和塑性等。它在高温会分解，在不太高的温度会变粘稠，在低温又会变硬变脆。它能溶于汽油、四氯化碳、乙醚、苯等有机溶剂里。由于它的分子里含有双键，所以，能跟氯化氢、卤素等起加成反应而变质。如果长期受空气、日光的作用，就会渐渐被氧化而变硬、变脆，这叫做老化。工业上采用硫化措施（硫化剂主要用硫），以改善橡胶的性能。经过硫化的橡胶，叫做硫化橡胶。橡胶硫化以后，橡胶的直线型分子间经过单硫键（-S-）或双硫键（-S-S-）发生了交联，成为网状结构（图4-7）。
硫化橡胶具有较高的强度和韧性、而且具有良好的弹性、化学稳定性、耐蚀性等。
一、乙炔的物理性质和结构式
乙炔俗名电石气，纯的乙炔是没有颜色、没有臭味的气体，由电石生成的乙炔因常混有磷化氢、硫化氢等杂质而有特殊难闻的臭味。在标准状况时，乙炔的密度是1.16g/L，比空气的稍小，微溶于水，易溶于有机溶剂。
乙炔的分子式是C2H2。从这个分子式可以看出，乙炔的分子比乙烯的分子少两个氢原子。在乙炔分子里的碳原子间有三个共用电子对。通常我们把它称为叁键，这可用下式表示：
图4-8是乙炔分子的两种模型。
实验表明，乙炔分子里碳碳之间的叁键的键能是812kJ/mol，并不等于三个单键键能之和，比三个单
键的键能之和要小得多（也比一个单键和一个双键键能之和小）。叁键的键长是11.20×10m比单键和双键的键长都短。并且已经证明乙炔分子里C C键跟C—H键间的夹角是180°，也就是说，乙炔分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上。
二、乙炔的制法、化学性质和用途
1．实验室制法
乙炔在实验室里是用电石（碳化钙）跟水反应制得的。
CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2+127kJ
［实验4-9］
实验装置如图4-9所示。在广口瓶里放几小块碳化钙。轻轻旋开分液漏斗的活栓，使水①缓慢地滴下。用排水法收集乙炔。观察乙炔的颜色、状态。
2．乙炔的化学性质
（1）氧化反应
［实验4-10］
点燃从实验4-9制取的乙炔，观察火焰。
乙炔燃烧的反应可以表示如下：
4CO2+2H2O（液）+2600kJ
乙炔燃烧时产生大量的热。乙炔的成分里含碳量很大，所以，燃烧时发出明亮而带浓烟的火焰。乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸①，所以在生产和使用乙炔时，必须注意安全。乙炔在氧气里燃烧时，产生的氧炔焰的温度很高（可达3000℃以上），可以用来切割或焊接金属。
［实验4-11］
把纯净的乙炔通入盛有高锰酸钾溶液（加几滴稀硫酸）的试管，观察紫色溶液的变化。
乙炔也容易被氧化剂所氧化，能使高锰酸钾溶液的紫色褪去。
（2）加成反应
［实验4-12］
把纯净的乙炔通入盛有溴水的试管，观察溶液颜色的变化。
可以观察到乙炔也能使溴水褪色。反应过程可以分步表示如下：
C—H+Br—Br→H─
如果用镍粉作催化剂并且加热，乙炔能跟氢气进行加成反应，先生成乙烯，再成为乙烷。
CH2=CH2＋H2
乙炔跟氢气的加成反应，有力地证明了乙炔结构式的正确性。
在150～160℃和氯化汞作为催化剂的条件下，乙炔能跟氯化氢进行加成反应，生成氯乙烯。
氯乙烯是制备聚氯乙烯
3．乙炔的用途
的原料，聚氯乙烯是一种重要的合成树脂，用于制备塑料和合成纤
从乙炔的性质可以知道，由乙炔开始能制出氯乙烯等许多重要有机化学工业的原料，所以乙炔是一种重要的基本有机原料。但是，从电石生产乙炔，需要消耗大量的电能，所以，现在趋向于用天然气和石油作为原料来生产乙炔。
链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃叫做炔烃。除乙炔外，还有丙炔、丁炔等等。表4-3是几种炔烃的名称、结构简式和物理性质。
从下表可知，乙炔的各同系物也依次相差一个CH2原子团，但它们比同级的烯烃各少两个氢原子，所以炔烃的通式是CnH2n-2。快烃的物理性质一般也是随着分子里碳原子数的增多而递变的。
碳化钙跟水的反应比较剧烈，为了得到平稳的乙炔气流，可以用饱和食盐水代替水。食盐跟碳化钙不起反应。
一、苯分子的结构 苯
苯是没有颜色带有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。苯的沸点是80.1℃，熔点是5.5℃。如果用冰来冷却，苯可以凝结成无色的晶体。
苯的分子式是C6H6。从苯的分子式看，苯是远没有达到饱和的烃。因为苯的分子需要增加8个氢原子才符合饱和链烃的通式：CnH2n+2。根据研究，认为苯的结构式可以这样表示：
从这样的结构式（又称凯库勒式来推测，苯的化学性质应该显示出极不饱和的性质。是不是这样呢？让我们仔细观察下面的实验。
［实验4-13］
在盛有苯的试管里，加入高锰酸钾的酸性溶液，结果溶液颜色保持不变。这说明苯跟高锰酸钾溶液不起反应。
由此可知，苯跟一般烯烃在性质上有很大差别。
对苯的结构作进一步的研究后知道，苯分子具有平面的正六边形结构。各个键角都是120°，六角环上碳碳之间的键长都是1.40×10-10m。它既不同于一般的单键（C—C键键长是1.5×1-10m）也不同于一般的双键（C=C键键长是1.33×10-10m）。
从苯跟高锰酸钾溶液不起反应这一事实和测定的碳碳间键长的实验数据来看，充分说明苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键。为了表示苯分子结构这一特点，常用右式来表示苯的结构简式
苯分子模型可以如图4-10那样表示。
直到现在，凯库勒式的表示方法仍被沿用，但在使用时绝不应认为苯是单、双键交替组成的环状结构。
在有机化合物里有一大类化合物叫做芳香族化合物①。分子里含有一个或多个苯环的化合物属于芳香族化合物。因此，我们可以说，苯环是芳香族化合物的母体。苯是最简单、最基本的芳烃。
二、苯的化学性质和用途
1．苯的取代反应
苯分子里的氢原子能分别被别的原子或原子团所取代。
（1）苯跟卤素的取代反应
［实验4-14］
把苯和少量溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑①作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口（图4-11），跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成）。反应完毕后，向锥形瓶里的液体滴入AgNO3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。
不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。苯跟溴的取代反应可以用化学方程式表示如下：
用铁屑作催化剂，苯也能跟其它卤素起取代反应。
（2）苯的硝化反应
［实验4-15］
在一个大试管里，先加入1.5mL浓硝酸和2mL浓硫酸，摇匀，冷却到50～60℃以下，然后慢慢地滴入 1mL苯，不断摇动，使混合均匀，然后放在60℃的水浴中加热10min，把混合物倒入另一个盛水的试管里。可以明显地看到，有一种叫做硝基苯（C6H5NO2）的油状物生成。
苯分子里的氢原子被—NO2所取代的这种反应，叫做硝化反应。硝酸分子里的—NO2原子团叫做硝基。
硝基苯是一种没有颜色的油状液体，不纯的显淡黄色，有苦杏仁味，密度大于水，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒。
硝基苯能被还原成苯胺。苯胺是制造染料的重要原料。硝基苯的重要用途就是制造苯胺。
C6H5NO2＋3Fe＋6HCl→
＋3FeCl2＋2H2O
苯跟浓硫酸共热到70～80℃，就会起反应。在这个反应里，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（—SO3H）所取代而生成苯磺酸（C6H5—SO3H），这种反应叫做磺化反应。
2．苯的加成反应
苯不具有典型的双键所应有的加成反应性能，但在特殊情况下，它仍能够起加成反应。如有镍催化剂存在和在180～250℃的条件下，苯可以跟氢起加成反应，生成环己烷。
3．苯在空气里燃烧
苯在空气里能燃烧生成二氧化碳和水，燃烧时发生明亮并带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里含碳量很大的缘故。
苯是一种很重要的有机化工原料，它广泛用来生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用作有机溶剂。
在从前，苯是从炼焦所得的煤焦油里提取的，产量受到一定的限制。自从石油工业迅速发展以来，大量的苯可以从石油工业获得。
三、苯的同系物
甲苯C7H8、二甲苯C8H10等化合物的分子里都含有一个苯环结构。它们属于苯的同系物。苯的同系物的通式是CnH2n-6（n≥6）。它们都是芳香烃。苯分子里的一个氢原子被甲基（CH3—）取代后生成甲苯
—CH3。两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。由于取代位置不同，二甲苯有下列三种异构体：
苯的同系物在性质上跟苯有许多相似之处，如燃烧时都发生带有浓烟的火焰，也都能起取代反应、硝化反应等。例如，甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯（又叫TNT）。
三硝基甲苯是一种淡黄色针状晶体，不溶于水。在平时比较稳定，即使受热或撞击也不易爆炸。但是在有敏感的起爆剂如雷酸汞［Hg(ONC)2］，即雷汞等引爆的情况下，就能够发生猛烈的爆炸。所以TNT是一种烈性炸药。在国防、开矿、筑路、兴修水利等方面都有广泛用途。
由于苯环和侧链的相互影响，使苯的同系物也有一些化学性质跟苯不同。
［实验4-16］
把甲苯、二甲苯各2mL分别注入两支试管，各加入高锰酸钾酸性溶液3滴，用力振荡，结果紫色褪去。
这一实验说明，甲苯、二甲苯能被高锰酸钾氧化。
我们已经学过链烃和芳烃，链烃又叫脂肪烃。脂肪烃因跟脂肪类物质有类似结构而得名。
① 苯音běn。
① 在已知的芳香族化合物里，大都是没有香味的。现在芳香族化合物这个名称已失去了它原来的意义（历史上是指一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质），只是因为使用这个名词已经习惯了，所以沿用到现在。
① 实际上起催化反应的是铁跟溴反应生成的溴化铁（FeBr3）。
8 石油和石油产品概述
烃的自然界来源主要是石油和天然气。天然气的主要成分是甲烷，它含甲烷可达80％～97％（体积分数）。有的天然气还含有乙烷、丙烷，以及CO2、N2等等，并常因产地的不同，成分也有差别。天然气是一种优良的气体燃料。
石油是一种极其重要的资源，是发展国民经济和国防建设的重要物资。通过石油炼制，可以得到汽油、煤油、柴油等燃料和各种机器所需要的润滑油以及许多气态烃（称为炼厂气）等产品。用石油产品和石油气（炼厂气、油田气、天然气）做原料来生产化工产品的工业简称石油化工。利用石油产品做原料，通过化工过程，可以制造合成纤维、合成橡胶、塑料以及农药、化肥、炸药、医药、染料、油漆、合成洗涤剂等产品。石油产品已被广泛地应用到国民经济各个部门。
一、石油的成分
石油主要含碳和氢两种元素。两种元素的总含量平均为97％～98％（质量分数），也有达到99％的；同时还含有少量的硫、氧、氮等。石油的化学成分随产地不同而不同。石油主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃所组成的混合物。石油的大部分是液态烃，同时在液态烃里溶有气态烃和固态烃。
二、石油的炼制
从油田里开采出来没有经过加工处理的石油叫原油。原油成分复杂，还含有水和氯化钙、氯化镁等盐类。含水多，在炼制时要浪费燃料，含盐多会腐蚀设备。所以，原油必须先经过脱水、脱盐等处理过程，才能进行炼制。
1．石油的分馏
经过脱水、脱盐的石油主要是烃类的混合物，因此没有固定的沸点。在烃分子里，一般是含碳原子数越少的，沸点越低；含碳原子数越多的，沸点越高。因此给石油加热时，低沸点的烃先气化，经过冷凝先分离出来。随着温度升高，较高沸点的烃再气化，经过冷凝也分离出来。这样继续加热和冷凝，就可以把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物。这种方法叫做石油的分馏。分馏出来的各种成分叫馏分（每一种馏分仍然是多种烃的混合物）。
[实验4－17]
如图4－12连接装置，先检查装置是否气密之后，把100mL原油注入蒸馏烧瓶，再加入几片碎瓷片（以防液体暴沸），然后给烧瓶加热，分别收集沸点为60～150℃和150～300℃的馏分。这样就得到汽油和煤油。
在炼油厂里分馏石油，原理跟上述实验一样，只是设备大，精密度高，能进行连续生产等。工业上用来分馏石油的设备主要有：加热炉，用于加热原油；分馏塔，利用原油里各成分沸点不同，分馏出各种产品。
分馏的主要过程（图4－13）是把处理过的原油压入加热炉，加热到360℃左右，使原油成为液体和气体的混合物，从导管进入分馏塔。在分馏塔里，按各种烃的沸点不同（也就是挥发性大小的不同），在不同层的塔盘上分离出重油、柴油、煤油等。沸点最低的烃以蒸气状态从分馏塔顶出来以后，再经冷凝成汽油（其中包括溶剂油）。
从分馏塔底流出的重油可以再加以分离。如果在常压下要分离重油里的物质，就必须再升高温度。但是，在高温下，高沸点的烃会分解，更严重的是还会出现炭化结焦，损坏设备，影响正常生产。为了解决这一矛盾，在石油炼制工业上常采用减压分馏的方法。减压分馏的原理是利用外界压强对物质沸点的影响，因为外界压强越大，物质的沸点就越高；外界压强越小，物质的沸点就越低。用降低分馏塔内压强的办法，能使重油的沸点随压强降低而降低。也就是说，在低于常压下的沸点时就可以使重油沸腾，这种过程就是减压分馏。为了区别起见，人们把在通常压强下的分馏叫做常压分馏。在减压分馏塔里，仍根据沸点范围的不同，从塔顶和塔的各种不同高度分离出重柴油以及各种不同规格的润滑油馏分等。塔底出来的是渣油。
润滑油馏分还要进行加工，脱去凡士林、石蜡等，再经精制才能得到各种润滑油。渣油经过处理，可以制造沥青，或进行焦化以制取石油焦。
现代炼油厂一般都把常压分馏塔和减压分馏塔装置在一起，所以习惯上称它作常、减压分馏。
石油分馏的产品和它们的用途见表4－4。
为了更多地从石油里得到较高质量的汽油等产品，可对石油进行裂化。
石油通过分馏的方法获得汽油、煤油和柴油等轻质液体燃料。但产量不高，仅占石油总质量的25％左右。为了提高轻质液体燃料的产量，特别是提高汽油的产量，在石油工业上采用了裂化的方法。裂化就是在一定条件下，把分子量大、沸点高的烃断裂为分子量小、沸点低的烃的过程。裂化有热裂化和催化裂化。
重油、石蜡等较大的烃分子，在500℃左右和一定的压强下，被裂化而转变为分子量较小的烃。例如①：
这样就生成了分子量比较小、沸点比较低的、类似汽油的饱和烃和不饱和烃的液态混合物。
有些裂化产物还会继续分解，生成饱和的和不饱和的气态烃。例如：
在生产实践中，由于热裂化所产生的汽油质量还不够高，并且在热裂化过程里如果温度过高，还常会发生结焦现象，影响生产的进行。为了克服这些缺点，常使用催化剂。在催化作用下进行的裂化，叫做催化裂化。经过催化裂化可以得到质量比较高的汽油。因此，热裂化已有为催化裂化所取代的趋势。
石油的催化裂化原理可以用下面的实验来说明。
[实验4－18]
按图4－14连接实验装置，在试管Ⅰ里放入4g石蜡（可以用蜡烛的蜡代替）和3g粉末状的氧化铝。加热试管。等石蜡熔化后，观察反应进行的情况。持续加热5～10min，观察试管Ⅲ里高锰酸钾酸性溶液（或溴水）颜色的变化。在试管Ⅱ里可以看到有少量的液体凝结。闻一下这种液体是否具有汽油的气味。然后把少量的这种液体分别注入盛有高锰酸钾酸性溶液和溴水的两支试管里，振荡。观察是否有颜色的变化。
通过上面的实验可以帮助我们了解催化裂化及其产品的情况。在工业上常使用的催化剂有人工合成的硅酸铝、分子筛（主要成分是铝硅酸盐）等。
石油的催化重整
苯和甲苯等芳香烃过去完全是从煤的干馏产物制得的，现在工业上已采用石油产品的催化重整方法来大量生产了。
所谓“重整”就是把汽油里直链烃类的分子的结构“重新进行调整”，使它们转化为芳香烃或具有支链的烷烃异构体（异构烷烃）等。重整是在有催化剂的参加下加热来进行的。目前工业上广泛使用的催化剂有铂（Pt）、铼（Re）或同时使用铂和铼。人们根据所用的催化剂不同分别称它们为铂重整、铼重整或铂铼重整。
三、石油化工
在石油化工生产过程里，常用石油分馏产品（包括石油气）作原料，采用比裂化更高的温度（700～800℃，有时甚至高达1000℃以上），使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃，以提供有机化工原料。工业上把这种方法叫做石油的裂解。所以说裂解就是深度裂化，以获得短链不饱和烃为主要成分的石油加工过程。石油裂解的化学过程是比较复杂的，生成的裂解气是一种复杂的混合气体，它除了主要含有乙烯、丙烯、丁二烯等不饱和烃外，还含有甲烷、乙烷、氢气、硫化氢等。裂解气里烯烃含量比较高。因此，常把乙烯的产量作为衡量石油化工发展水平的标志。把裂解产物进行分离，就可以得到所需的多种原料。这些原料在合成纤维工业、塑料工业、橡胶工业等方面得到广泛应用。
在大力发展石油工业的过程里，我们还必须高度重视石油炼制、石油化工等工业里的“废水”、“废气”和“废渣”以及海底采油、油船运输等对大气、地面和江河湖海的污染。这对于合理利用“三废”，水产资源的保护，特别是对于保护人民的健康和改善人民的生活等方面都是十分重要的。
① 这里所举的是最简单的例子，实际上石油裂化的反应过程是很复杂的，同一种烃在裂化过程里可以起不同的分解反应。
9 煤和煤的综合利用
煤可以分为无烟煤、烟煤和褐煤等，它们含碳的质量分数分别是：无烟煤95％左右，烟煤70％～80％，褐煤50％～70％，泥煤50％～60％等。煤除了主要含碳外还含有少量的氢、氮、硫、氧等元素，以及无机矿物质（主要含硅、铝、钙、铁等元素）。煤是由有机物和无机物所组成的复杂的混合物。煤是在工业上获得芳香烃的一种重要来源。
〔实验4－19〕
把烟煤粉放在铁管（或瓷管）里隔绝空气加强热（图4－15），过一会就会有气体放出来。这些气体经过冷却，在U形管里就会凝结出水和一种黑褐色粘稠的油状物——煤焦油。通过U形管继续向外逸出的气体可以用排水集气法收集在容器里。
生成的煤焦油里含有许多种芳香族化合物。凝结的水里溶有氨，可以用指示剂检验出来。在生产上把这种水叫粗氨水。收集到的气体很容易燃烧。这种气体叫做焦炉气，又叫焦炉煤气。反应完毕后，铁管里剩下的是灰黑色的固态物质——焦炭。
这种把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫做煤的干馏。
煤经过干馏能生产出焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气等。
工业上炼焦的原理跟上面实验的原理基本相同。在炼焦炉里，把煤粉隔绝空气加热到1000℃以上使煤发生复杂变化，这叫做高温干馏。通过煤的高温干馏，主要制得冶金工业用的焦炭，同时得到焦炉气、粗氨水和煤焦油。
焦炉气的主要成分是氢气和甲烷，其中混有很少量的一氧化碳、二氧化碳、乙烯、氮气和其它气体。 高温干馏所得的煤焦油是含有多种芳香族化合物的复杂混合物（其中有几百种物质）。煤焦油可以通过分馏的方法使其中的重要成分分离出来。在170℃以下蒸馏出来的馏出物里主要含苯、甲苯、二甲苯和其它苯的同系物。从170～230℃蒸馏出来的馏出物里主要含有酚类和萘①。加热到230℃以上还可以得到许多更复杂的芳香族化合物如蒽。煤焦油在分馏后剩下的稠厚的黑色物质是沥青。
萘（C10H8）是一种重要的化工原料，它的结构式是：
萘是一种无色片状的晶体，具有特殊的气味。它不溶于水，易升华。
现把炼焦产品和产品的用途列简表如下：
从炼焦能得到这样多种多样的产品可以知道，煤的用途是极为广泛的。
煤在国民经济里占有很重要的地位。煤除了作为能源和冶金工业的重要原料外，经过用不同方法进行加工，可以得到制取化肥、塑料、合成橡胶、合成纤维、炸药、染料、医药等的多种重要化工原料。所以煤的综合利用具有很重要的意义。
我国是世界上煤藏量最丰富的国家之一。煤的品种很多，质地优良，它是我国社会主义建设的重要工业资源。
在加工煤炭以及使用煤作燃料的过程里，对于所产生的煤灰、煤渣、“废气”、“废液”都应加以合理的处理和利用，一定要做到消除污染，保护环境。这在发展煤炭工业的过程里，是一个很重要的问题，必须予以高度重视。
10 实验·乙烯、乙炔的制取和性质
1．学习乙烯、乙炔的实验室制法；2．加深对乙烯、乙炔性质的认识。
试管、酒精灯、铁架台、带导管的塞子、导管、棉花、碎瓷片。
碳化钙、酒精跟硫酸的混合液[1]、溴水、KMnO4酸性溶液。
1．乙烯的制取和性质
（1）用一个大试管按照图1把仪器安装好，并检查这一装置是否漏气。
（2）向试管里倒入酒精跟硫酸的混合液6～8mL，再在这个试管里放少量碎瓷片，以免液态混合物在受热时剧烈跳动。然后，用带导管的塞子塞住试管。用酒精灯加热，使混合物温度迅速上升，这时有乙烯产生
（3）使乙烯遁入盛溴水的试管，观察有什么现象发生。写出反应的化学方程式。
（4）使乙烯通入KMnO4酸性溶液，观察有什么现象发生。
（5）在导气管管口点燃乙烯，观察乙烯燃烧时的火焰。写出反应的化学方程式。
2．乙炔的制取和性质
（1）在图2的大试管里加入3～4mL水，再放入2～3小块碳化钙。立即把一团疏松的棉花塞进试管的上部（避免生成的泡沫从导管中喷出），再用带尖嘴玻璃管的塞子塞住试管。验纯后，点燃生成的乙炔，注意观察乙炔燃烧的火焰（并跟乙烯燃烧的火焰作比较）。写出反应的化学方程式。
（2）在图3中左面的大试管里加入3～4mL水，再放入2～3小块碳化钙，用连着导管的塞子塞好。让生成的乙炔先通入KMnO4酸性溶液，并观察发生的现象。再把乙炔通入溴水，观察发生的现象。
① 混合液是由1体积酒精（质量分数不得低于95％）和3体积浓硫酸混合而成。教师应在实验课前配好，供学生实验时使用。
11 实验·乙醇和苯酚的性质
加深对乙醇和苯酚的重要性质的认识。
试管、试管夹、酒精灯、药匙。
乙醇、铜丝、5％（质量分数）NaOH溶液、苯酚、稀盐酸、浓溴水、FeCl3溶液。
1．乙醇氧化生成乙醛
在试管里加1mL乙醇。把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯火烙上加热，使铜丝表面生成一薄层黑色的氧化铜，立即把它插入盛有乙醇的试管里，这样反复操作几次，注意闻生成的乙醛的气味，并注意观察铜丝表面的变化。写出反应的化学方程式。
2．苯酚的性质
（1）在试管里放入少量苯酚的晶粒，再加一些水，振荡试管里的物质，结果水变浑浊。随后加热苯酚和水的混合物，液体逐渐变得透明。再让液体冷却，观察所起的变化，并解释这些现象。
（2）向苯酚和水的混合物里注入5％NaOH溶液，振荡，观察有什么现象发生？解释这个现象，并写出反应的化学方程式。
（3）在上述溶液中注入少量盐酸，解释溶液又变浑浊的原因，写出反应的化学方程式。
（4）向透明的苯酚稀溶液里加入浓的溴水，加到有白色浑浊现象出现为止。解释发生这现象的原因，并写出反应的化学方程式。
（5）在试管里滴入几滴2％（质量分数）苯酚的稀溶液，把FeCl3溶液还滴滴入。观察有什么现象发生？
12 实验·乙醛的性质
1．加深对乙醛的重要化学性质的认识；2．练习水浴加热的实验操作。
试管、试管夹、酒精灯、烧杯。
10％NaOH溶液、2％AgNO3溶液、2％氨水、乙醛稀溶液、2％（均为质量分数）CuSO4溶液。
1．在试管里倒入少量的NaOH溶液，加热煮沸，把碱溶液倒去后，再用清水冲洗。准备做下述实验。
2．银镜反应在上面洗净的试管里注入1mL2％AgNO3溶液，逐滴加入2％氨水，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀刚好溶解为止。然后，沿试管壁滴入3滴乙醛稀溶液，把试管放在盛有热水的烧杯里，静置几分钟后，观察试管内壁有什么现象产生。解释这个现象，并写出反应的化学方程式。
3．乙醛被氢氧化铜氧化在试管里注入10％NaOH溶液2mL，滴入2％CuSO4溶液4～5滴，振荡。然后加入0.5mL乙醛溶液，加热到沸腾，观察有什么现象产生。解释这个现象，并写出反应的化学方程式。
通过实验总结出乙醛的主要的化学性质。
13 实验·苯和甲苯的性质
1．加深对苯和甲苯性质的认识；2．学习硝化反应的实验操作。
试管、滴管、酒精灯、铁架台、大烧杯、温度计。
苯、甲苯、植物油、高锰酸钾酸性溶液、浓硫酸、浓硝酸。
1．在一个试管里加入1mL苯，在另一个试管里加入1mL水。两个试管里各加几滴植物油，振荡。观察油脂在苯里和水里的溶解性。
2．在试管里加入1mL苯，再加KMnO4酸性溶液。振荡后，观察有什么现象发生。
3．用跟实验2所述相同的方法来试验甲苯对KMnO4酸性溶液的作用。观察有什么现象发生？
4．在一个大试管里加入1.5mL浓硝酸和2mL浓硫酸，待混合酸冷却后，逐滴滴入1mL苯，同时振荡试管，使它们混合均匀。然后放在60℃的水浴中加热，10min后，把试管里的物质倒入盛有大量水的烧杯中去。硝酸、硫酸就溶解在水里，生成的硝基苯是一种黄色的液体，聚集在杯底。同时，可以闻到一股苦杏仁的气味。
实验完毕后，把得到的硝基苯，倒在教师指定的容器里。
14 烃·内容提要
一、有机化合物
有机化合物是指含碳元素的化合物，简称有机物。研究有机物的化学叫有机化学。
有机化合物种类繁多，已超过1千万种。大多数有机物难溶于水而易溶于有机溶剂，不易导电，熔点较低。有机物的化学反应速率一般比较慢，并常伴有副反应发生。
二、碳氢化合物（烃）是有机物的母体
1．烷烃是饱和链烃，代表物是甲烷。烷烃一般比较稳定，但在特定条件下也能起取代、氧化以及加热分解等反应。
2．烯烃是含有C=C双键的链烃，代表物是乙烯。烯烃是一种不饱和烃，易进行加成反应、氧化反应和聚合反应等。
3．快烃是含有C≡C叁键的链烃，代表物是乙炔。乙炔燃烧放出大量热能——用于氧炔焰。它也是不饱和烃，能起加成反应。
4．芳香烃是分子里含有一个或几个苯环的烃。苯是芳香族有机物的“母体”。苯的化学性质比较稳定，但在特定条件下也能起取代、加成、燃烧等反应。
1．石油主要是各种烷烃、环烷烃、芳香烃的混合物。
2．石油的炼制：
（1）常、减压分馏——根据各成分的沸点不同分离出一系列的产品。
（2）裂化——可使较长碳链断裂成较短的碳链。
3．石油化工——常把石油产品作原料经裂解等过程制得基础有机原料，进而生产大量化工产品。
四、煤的干馏——主要生产焦炭、煤焦油、焦炉气及粗氨水。煤焦油是生产芳香族化合物的重要原料之一。
15 烃·单元小结
1．掌握烃、烃基、同系物、同分异构体等有机化学概念；烷烃、不饱和烃、芳香烃的命名原则；有机物的特点。
2．掌握各类烃的代表物质的分子结构、性质、制法、用途。各类烃的组成通式、通性以及性质与分子结构间的关系归纳如下：
3．了解石油的成分、石油的炼制方法、煤的干馏原理和综合利用。
16 重点难点提示
有机化学是化学学科的一分支，有机化学基础知识是中学化学课的重要组成部分。烃是有机化学知识中最基础的部分，它包括有机物的分子结构，命名，同系物，同分异构体以及烷烃、烯烃、炔烃、芳烃中代表物的性质，制法，煤和石油炼制等有关基础知识。在学习中要注意以下几点：
1．学习烃的各类代表物时，克服孤立地死记硬背。要由个别到一般，由结构联系性质，由性质联系用途。
2．要用对比的方法，尤其对比C—C，C==C，C≡C，
的结构特点，从本质上理解各类烃的特性，要记住结构与特性的内在联系。
3．要从典型反应入手扩展到烃的衍生物，从而由点-线- 面，使烃的知识网络化。
4．要清楚几个概念：同系物，同一物，同位素，同素异形体，同分异构体以及同分异构体结构式的书写和命名方法。
5．要掌握三气的制法、原理、装置、鉴别方法，要熟练掌握各代表物的结构特点和它们同系物的表达式。
6．要掌握有关求物质的分子量、分子式以及推断结构简式的规律和方法。
本章的难点是要在同分异构体及其命名和书写方法的熟练上下功夫。
1．本章教材的地位和作用 教材分析
有机化学是化学学科的一个分支，它对国民经济的发展和人民生活水平的提高起着重要的作用。有机化学的基础知识是中学化学课的重要部分。要求学生掌握简要而系统的有机化学基础知识，可以加深和巩固学生已有的理论知识，更好地接受与化学相关的其他自然科学知识。
学生在初中时，曾学习了有机化合物的概念以及甲烷、乙醇、甲醇、醋酸、煤和石油等的初步知识，但由于所学的有机物的知识过于简单，中间相隔的时间又较长，因此，本章可以看作是较系统地学习有机化学的第一章。
烃是一切有机物的母体。本章介绍各类烃的代表物的分子结构、性质、制法和用途以及它们的性质和分子结构的关系，这就为以后学习烃的衍生物奠定了基础，并使学生初步了解学习有机化学的方法。
本章所涉及到的主要有机物，如甲烷、乙烯、乙炔、苯等是重要的化工原料和产品，它们在工农业生产、日常生活、能源、药物等方面都占有重要的地位。通过对这些化合物的性质和用途等的学习，可以更进一步使学生认识到学习化学的重要性。
2．本章教材的知识结构和内在联系
本章教材按其知识结构可分为以下三个部分：
(1)有机物、有机化学的概念，有机物的特点和学习有机化学的重要性。
(2)甲烷、乙烯、乙炔、苯等各类烃的代表物质的结构式、性质、制法和用途以及各类烃的通式、通性和它们的性质跟分子结构间的关系。
(3)石油的成分、分馏和裂化以及煤的干馏的基本原理和综合利用。
本章教材以甲烷、乙烯、乙炔和苯等重要代表物为线索，依次引入烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃。最后介绍石油和煤的加工、利用，它们既充实了本章所学的知识，又可作为有关烃知识的小结。
课本中介绍了球棍模型和比例模型，以帮助学生了解分子的立体结构和原子间的相对位置，使学生更形象地理解分子中各原子在空间的排列情况。
第五章 烃的衍生物
我们在学习了烃以后，知道烃分子里的氢原子能被其它原子或原子团所取代而生成别的物质，如甲烷分子里的氢原子被氯原子所取代而生成一氯甲烷等，又如苯分子里的氢原子被硝基所取代而生成硝基苯等。由此可见，烃分子里的氢原子被其它原子或原子团所取代，就能生成一系列新的有机化合物。这些有机化合物，从结构上说，都可以看作是由烃衍变而来的，所以叫做烃的衍生物。
烃的衍生物具有跟相应的烃不同的化学特性，这是因为取代氢原子的原子或原子团对于烃的衍生物的性质起着很重要的作用。这种决定化合物的化学特性的原子或原子团叫做官能团。卤素原子（—X）、硝基（—NO2）都是官能团，碳碳双键和碳碳叁键也分别是烯烃和炔烃的官能团。
烃的衍生物的种类很多。本章将学习几种重要的烃的衍生物：醇、酚、醛、羧酸和酯①。
一、乙醇的结构和物理性质 乙醇
乙醇（图5－1）的分子式是C2H6O，结构式是：
，简写为CH3CH2OH或C2H5OH。
乙醇俗称酒精，它是没有颜色、透明而具有特殊香味的液体，密度比水小。20℃时的密度是
0.7893g/cm3，沸点是78℃。乙醇易挥发，能够溶解多种无机物和有机物，能跟水以任意比互溶。
工业用酒精约含乙醇96％（质量分数）。含乙醇99.5％（质量分数）以上的酒精叫做无水酒精。制取无水酒精时，通常需要把工业酒精跟新制的生石灰混合，加热蒸馏才能制得。
各种饮用酒里都含有乙醇。啤酒含酒精3％～5％，葡萄酒含酒精6％～20％，黄酒含酒精8％～15％，白酒含酒精50％～70％（均为体积分数）。
二、乙醇的化学性质
乙醇分子是由乙基（—C2H5）和羟基①（—OH）组成的，羟基比较活泼，它决定着乙醇的主要性质。乙醇分子可以看作是水分子里的一个氢原子被乙基所取代的产物。乙醇在水溶液里比水还难于电离。但是，乙醇的羟基里的氢原子也会被活泼金属所取代。
1．跟金属反应
〔实验5－1〕
在试管里注入约1mL无水乙醇，再放入一小块新切的、用滤纸擦干的金属钠。检验反应中放出的氢气。
乙醇跟金属钠反应，生成乙醇钠，并放出氢气。
2CH3CH2OH+2Na→
比起水跟金属钠的反应来，乙醇跟金属钠的反应要缓和得多。
其它活泼金属，如钾、镁、铝等也能够把乙醇的羟基里的氢取代出来。
2．跟氢卤酸反应
跟氢卤酸反应时，乙醇分子里的碳氧键断裂，卤素原子取代了羟基的位置而生成卤代烃，同时生成水。例如，把乙醇跟氢溴酸（通常用溴化钠和硫酸的混合物）混合加热，就能得到一种油状液体——溴乙烷。
3．氧化反应
乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。因此，乙醇可用作内燃机的燃料，实验室里也常用它作为燃料。
C2H5OH（液）+3O2（气）
乙醇在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的条件下，能够被空气氧化，生成乙醛。工业上根据这个原理，可以由乙醇制造乙醛。 2CO2（气）+3H2O（液）
2CH3CH2OH+O
4．消去反应 +2H2O
乙醇和浓硫酸加热到170℃左右，每一个乙醇分子会脱去一个水分子而生成乙烯。
有机化合物在适当的条件下，从一个分子脱去一个小分子（如水、卤化氢等分子），而生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应，叫做消去反应。上述消去反应是从乙醇分子中相邻的两个碳原子上脱去一个水分子的。
实验室里可以用这个方法制取乙烯。
乙醇能脱水主要是由于乙醇分子里含有羟基。如果反应条件（例如温度）不同，乙醇脱水的方式也不同，以致生成物也不同。例如乙醇和浓硫酸共热到140℃左右，那么每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。
所以，我们可以根据物质的化学性质，按照实际需要，控制反应条件，使化学反应朝着我们所需要的方向进行。
乙醚是醚类中最重要的一种。凡是两个烃基通过一个氧原子连结起来的化合物叫做醚。醚的通式是R—O—R′，R和R′都是烃基，可以相同，也可以不同。
乙醚是一种无色易挥发的液体，沸点是34.51℃，有特殊的气味。吸入一定量的乙醚蒸气，会引起全身麻醉，所以纯乙醚可用作外科手术时的麻醉剂。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解许多有机物。乙醚蒸气很容易着火，空气中如果混有一定比的乙醚蒸气，遇火就会发生爆炸，所以使用乙醚时要特别小心。
三、乙醇的用途
乙醇有相当广泛的用途，除用作燃料，制造饮料和香精外，也是一种重要的有机化工原料，如用乙醇制造乙酸、乙醚等。乙醇又是一种有机溶剂，用于溶解树脂，制造涂料。医疗上常用75％（体积分数）的酒精作消毒剂。
四、乙醇的工业制法
发酵法是制取乙醇的一种重要方法，所用原料是含糖类很丰富的各种农产品，如高粱、玉米、薯类以及多种野生的果实等，也常利用废糖蜜。这些物质经过发酵，再进行分馏，可以得到95％（质量分数）的乙醇。
2．乙烯水化法
以石油裂解产生的乙烯为原料，在加热、加压和有催化剂（硫酸或磷酸）存在的条件下，使乙烯跟水反应，生成乙醇。这种方法叫做乙烯水化法。
用乙烯水化法生产乙醇，成本低，产量大，能节约大量粮食，所以随着石油化工的发展，这种方法发展很快。
除乙醇外，还有一些在结构和性质上跟乙醇很相似的物质，如甲醇（CH3OH）、丙醇
（CH3CH2CH2OH）等。醇是分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物。
甲醇最初是由木材干馏得到的，因此又称为木精。它是无色透明的液体，易燃烧，有酒精的气味。甲醇能与水、乙醇等互溶。甲醇有毒，饮后会使人眼睛失明，量多时会使人致死。工业酒精中往往含有甲醇，因此不能使用。
醇的命名一般用系统命名法。系统命名法通常是选择带有羟基的最长碳链为主链，而以支链为取代基；主链碳原子的编号从离羟基最近的一端开始，按照主链碳原子的数目称为某醇，取代基的位置用阿拉伯数字标在取代基名称的前面，羟基位置用阿拉伯数字标在醇的名称的前面。例如：
醇分子里只含有一个羟基的，叫做一元醇。由烷烃所衍生的一元醇，叫做饱和一元醇，它们的通式是CnH2n+1OH，简写为R—OH。分子里含有两个或两个以上羟基的醇，分别叫做二元醇和多元醇，其中比较重要的是乙二醇和丙三醇。它们的结构式可以表示如下：
乙二醇是没有颜色、粘稠、有甜味的液体，沸点是198℃，熔点是-11.5℃，密度是1.109g/cm3，易溶于水和乙醇。它的水溶液的凝固点很低，如60％（体积分数）乙二醇水溶液的凝固点是-49℃。因此，乙二醇可作内燃机的抗冻剂。同时乙二醇也是制造涤纶的重要原料。
丙三醇俗称甘油，是没有颜色、粘稠、有甜味的液体，密度是1.261g/cm3，沸点是290℃。它的吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混溶，甘油水溶液的凝固点很低。
甘油的用途很广，大量用来制造硝化甘油。硝化甘油是一种烈性炸药的主要成分，这种炸药用于国防、开矿、挖掘隧道等。甘油还用于制造油墨、印泥、日化产品（如牙膏、香脂等），用于加工皮革，用作防冻剂和润滑剂等。
跟链烃有羟基衍生物一样，芳香烃也有羟基衍生物。在这些化合物里，羟基可以位于侧链的碳原子上，也可以直接连在苯环的碳原子上。在芳香烃的侧链上含有羟基的衍生物叫做芳香醇，如苯甲醇（C6H5CH2OH）。羟基跟苯环直接相连的化合物叫做酚。苯分子里只有一个氢原子被羟基取代所得的生成物是最简单的酚，叫苯酚，通常就简称为酚（图5－2），苯酚的分子式是C6H6O，它的结构式是：
或C6H5OH。
1．苯酚的物理性质
纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊气味，熔点是43℃，露置在空气里会因小部分发生氧化而显粉红色。常温时，苯酚在水里溶解度不大，当温度高于70℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
2．苯酚的化学性质
（1）跟碱的反应——苯酚的酸性
〔实验5－2〕
把少量苯酚晶体放入试管里，再加入2mL水，振荡试管，由于苯酚在水里溶解度不大，溶液里出现浑浊。再逐渐滴入质量分数为5％的氢氧化钠溶液，继续振荡试管，可以看到溶液变为透明澄清。
苯酚和碱反应，生成了易溶于水的苯酚钠。
在这个反应中，苯酚显示了酸性，所以苯酚俗称石炭酸。
（2）苯环上的取代反应
苯酚能跟卤素、硝酸、硫酸等发生苯环上的取代反应。
〔实验5－3〕
在盛有少量苯酚溶液的试管中，滴入过量的浓溴水，可以观察到很快有白色沉淀生成。
上述实验说明，向苯酚溶液里加入溴水，既不需要加热，也不用催化剂，立即生成白色的三溴苯酚沉淀。
这个反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
（3）显色反应
〔实验5－4〕
在盛有苯酚溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，溶液显紫色。
苯酚跟FeCl3溶液作用能显示紫色①。利用这一反应也可以检验苯酚的存在。
3．苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。
苯酚的工业制法
过去工业上主要是从煤焦油里提取苯酚的。随着化工生产的发展，苯酚的需要量越来越大，从煤焦油提取苯酚早已不能满足需要，目前主要是采用合成法来制取苯酚的。
合成苯酚的方法有多种，一般用苯作为原料来合成。例如，用FeCl3作催化剂，可使苯氯化制得氯苯；用Cu作催化剂在高温加压下，氯苯在碱性溶液中可以水解制得苯酚。
在学习乙醇的化学性质时，我们知道乙醇氧化后生成乙醛（CH3CHO）。乙醛是甲基跟醛基
结合的生成物。分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物叫做醛。醛类的通式是
1．乙醛的物理性质
乙醛是一种没有颜色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是20.8℃。乙醛易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
乙醛（图5－3）的分子式是C2H4O，它的结构式是：
2．乙醛的化学性质 ，简写为
或CH3CHO。
乙醛分子中的醛基
（1）加成反应 官能团对乙醛的主要化学性质起决定作用。
碳氧双键能够发生加成反应，例如使乙醛蒸气跟氢气的混合物，通过热的镍催化剂时，就发生加成反应，乙醛被还原成乙醇。
（2）氧化反应
我们早知道，氧化还原反应是从得氧即是氧化，失氧即是还原开始认识的。在有机化学的反应里，通常还可以从加氢或去氢来分析，即去氢就是氧化反应，加氢就是还原反应。所以，乙醛加氢就是乙醛被还原。乙醛还能够被弱氧化剂所氧化。
〔实验5－5〕
在洁净的试管里加入1mL2％（质量分数）的AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边逐渐滴入2％（质量分数）的稀氨水，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止（这时得到的溶液通常叫做银氨溶液）。然后再加入3滴乙醛，振荡后，把试管放在热水浴里温热。不久，可以观察到试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。
在这个反应里，硝酸银跟氨水起反应，生成银氨络合物，它把乙醛氧化成乙酸，乙酸跟氨生成乙酸铵，而银氨络合物的银离子被还原成金属银，附着在试管的内壁上，形成银镜，所以，这个反应叫做银镜反应。反应的化学方程式依次列出如下：
AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2
银镜反应常用来检验醛基的存在。工业上利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆（生产上常用含有醛基的葡萄糖作为还原剂）。
乙醛也能被另一种弱氧化剂，即新制的氢氧化铜所氧化。
〔实验5－6〕
在试管里加入10％（质量分数）NaOH溶液2mL，滴入2％（质量分数）CuSO4溶液4～8滴，振荡。然后加入乙醛溶液0.5mL，加热到沸腾。观察溶液中有红色沉淀产生。
由于乙醛具有还原性，所以能把反应中生成的氢氧化铜还原成红色的氧化亚铜沉淀。这也是检验醛基的一种方法。
CH3CHO+2Cu(OH)2
3．乙醛的用途
乙醛是有机合成工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、丁醇等。例如，工业上，乙醛在有催化剂存在的条件下，被空气氧化生成乙酸。 Cu(OH)2↓ CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
2CH3CHO+O2
乙醛的工业制法
乙醛最早是采用乙醇氧化法制得的，这种方法需要耗用大量粮食，后来又采用了乙炔水化法。近年来，随着石油化工的发展，又创造了乙烯氧化制乙醛的新技术。
（1）乙炔水化法
用汞盐（如HgSO4）作催化剂，乙炔跟水化合，生成乙醛。
这个方法生产的乙醛纯度较高，但操作人员在生产中容易发生汞中毒。目前正在研究以非汞催化剂代替汞催化剂，并已取得初步成效。
（2）乙烯氧化法
在一定温度和压强下，用氯化钯（PdCl2）和氯化铜（CuCl2）作催化剂，使乙烯被空气或氧气直接氧化成乙醛。
2CH2=CH2+O2
乙烯可以由石油裂化气中取得。用乙烯氧化法生产乙醛，流程简单，原料丰富，成本低，产率高。
除乙醛外，还有一些在分子结构上和化学性质上都跟乙醛相似的物质，如甲醛（HCHO）、丙醛（CH3CH2CHO）等。由于醛类分子里都含有醛基，所以它们的化学性质很相似。如都能被还原为醇，被氧化为酸，都能起银镜反应等。
在醛类中，甲醛也有广泛的用途。甲醛也叫蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，质量分数为35％～40％的甲醛水溶液叫做福尔马林。甲醛是一种重要的有机原料，应用于塑料工业（如制酚醛树脂）、合成纤维工业、制革工业等。甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。在农业上常用稀释的福尔马林溶液（质量分数为0.1％～0.5％）来浸种，给种子消毒。福尔马林还用来浸制生物标本。
酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂，由于它有不易燃烧，良好的电绝缘性等优良性能，至今还用作电木（一种塑料）的原料。
酚醛树脂通常由苯酚跟甲醛起反应而制得。这个反应可简单地表示如下：
nC6H5OH+nHCHO→
单体间相互反应而成高分子化合物，同时还生成小分子（如水、氨等分子）的反应叫缩聚反应。 丙酮
丙酮（图5－4）的分子式是C3H6O，它的结构简式是：
，简写为CH3COCH3。
丙酮属于酮类，酮是由羰基①
跟两个烃基相连而构成的化合物。酮类的通式是
丙酮是一种没有颜色、有气味的液体，沸点是56.2℃，密度是0.7899g/cm3，易挥发，易燃烧。它可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶。丙酮还能够溶解脂肪、树脂和橡胶等很多有机物，它是一种重要的有机溶剂。
丙酮没有还原性，不跟银氨溶液起银镜反应。在催化剂（Ni、Co、Pt、Pd等）存在的条件下，可以跟氢气起加成反应，生成醇。
乙酸（CH3COOH）是一种重要的有机酸，它是食醋的主要成分，普通的食醋中含有3％～5％（质量分数）的乙酸，所以乙酸又叫醋酸。
乙酸（图5－5）的分子式是C2H4O2，它的结构式是：
，简写为CH3COOH。
乙酸分子里的
一、乙酸的性质 （或—COOH）官能团叫做羧基。
1．乙酸的物理性质
乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，沸点是117.9℃，熔点是16.6℃。当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又称冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇。
2．乙酸的化学性质
乙酸具有明显的酸性，在水溶液里能部分电离，产生氢离子。
CH3COOH CH3COO-+H+
乙酸是一种弱酸，但比碳酸的酸性强，它具有酸的通性。
（2）酯化反应
在有浓硫酸存在并加热的条件下，乙酸能够跟乙醇发生反应，生成乙酸乙酯。
〔实验5－7〕
在试管里先加入3mL乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸。按图5－6装置好。用酒精灯小心均匀地加热试管3～5min。产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。在液面上可以看到有透明的油状液体生成，并可闻到一种香味。
这种有香味的无色透明油状液体就是乙酸乙酯。由于反应生成的乙酸乙酯在同样的条件下，又能部分地发生水解反应，生成乙酸和乙醇。所以上述反应实际上是可逆的。
的羟基跟醇分子的羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。
乙酸乙酯属于酯类化合物的一种。酸跟醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
如何以水、空气、乙烯为原料来制取乙酸乙酯（可以使用催化剂）？
二、乙酸的用途
乙酸是一种重要的有机化工原料，用途极为广泛。乙酸可用于生产醋酸纤维、合成纤维（如维纶）、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。
三、乙酸的制法
工业上制取乙酸的方法有多种。过去用发酵法制乙酸，即用含糖类物质发酵制乙醇，乙醇经过发酵被氧化成乙醛，乙醛进一步被氧化，即制得乙酸。食醋就是这样制取的。目前大都采用乙烯氧化法，较新的是烷烃直接氧化法。
1．乙烯氧化法
乙烯氧化法生产乙酸的原理是使乙烯在有催化剂如氯化钯（PdCl2）和氯化铜（CuCl2）存在的条件下，跟氧气发生反应，生成乙醛。乙醛再在催化剂如醋酸锰[(CH3COO)2Mn]的作用下，被氧化生成乙酸。
2CH3COOH 2CH3CHO+O2
这种方法的原料是乙烯，可以从石油加工产品中获得，因此来源很丰富。
2．烷烃直接氧化法
直接氧化法又叫丁烷氧化法。这是近来发展起来的一种新的生产乙酸的方法。这种方法的主要原料是石油炼制所产生的低沸点烷烃（主要是C4～C6馏分），这些低沸点烷烃在一定的温度、压强和催化剂（如羧酸的钴盐等）存在的条件下，被空气中的氧气直接氧化，生成乙酸。
2CH3CH2CH2CH3+5O
在有机化合物里，有一大类化合物的结构跟乙酸相似，分子里都含有羧基官能团。因而它们具有跟乙酸相似的化学性质，如有酸性，能发生酯化反应等。
表5－1里各种羧酸的分子里，跟羧基直接相连的烃基不同，所以它们的性质又有所不同。 4CH3COOH+2H2O
高中化学第二册
这类在分子里烃基跟羧基直按相连接的有机化合物叫做羧酸。根据羧基所连接的烃基不同，羧酸可以分为脂肪酸（如乙酸）和芳香酸（如苯甲酸C6H5—COOH）。此外也可以根据羧酸分子中含有羧基的数目来分类，含有一个羧基的叫一元羧酸，如甲酸、乙酸等；含有两个羧基的叫做二元羧酸，如乙二酸（HOOC—COOH）、己二酸[HOOC(CH2)4COOH]等。
一元羧酸的通式为R—COOH。
在一元羧酸里，有些酸分子的烃基含有较多的碳原子，这样的羧酸叫做高级脂肪酸。例如，硬脂酸（C17H35COOH）、软脂酸（C15H31COOH）和油酸（C17H33COOH）等都是重要的高级脂肪酸。其中油酸的烃基里含有一个双键，属于不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态；硬脂酸和软脂酸的烃基里没有不饱和键，属于饱和高级脂肪酸，常温下呈固态。
我们学过，乙酸和乙醇在有浓硫酸存在的条件下，能够发生反应，生成乙酸乙酯。同样，其它的酸也可以跟醇发生类似的反应。如甲酸跟乙醇在浓硫酸存在的条件下发生反应，生成甲酸乙酯。
可见，酸跟醇起反应，生成水和一类叫做酯的化合物。酯的一般通式是RCOOR′。其中R和R′可以相同，也可以不同。酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。例如，CH3COOC2H5叫乙酸乙酯，HCOOCH3叫甲酸甲酯。
硝酸等无机酸也能够跟醇起反应，生成的也是酯，如：
C2H5OH+HO—NO2→
目录第四章 烃 21 有机物 22 甲烷 33 烷烃 同系物 74 乙 烯 125 烯 烃 156 乙炔[1] 炔烃 177 苯① 芳香烃 218 石油和石油产品概述 259 煤和煤的综合利用 2910 实验·乙烯、乙炔的制取和性质 3111 实验·…
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