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双亲水性聚合物peg-b-pdmaema与含甲基丙烯酸（氟取代）戊酯三嵌段共聚物的合成及表征,丙烯酸酯共聚物,丙烯酸聚合物,丙烯酸酯聚合物,丙烯酸类聚合物,苯乙烯丙烯酸共聚物,丙烯酸酯类共聚物,丙烯酸类共聚物,pdmaema,丙烯酸
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双亲水性聚合物peg-b-pdmaema与含甲基丙烯酸（氟取代）戊酯三嵌段共聚物的合成及表征
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3秒自动关闭窗口乙烯/辛烯溶液共聚及其聚合物链结构的调控--《浙江大学》2014年博士论文
乙烯/辛烯溶液共聚及其聚合物链结构的调控
【摘要】：高共单体含量的乙烯/α-烯烃共聚物是一类应用极其广泛的高性能热塑性弹性体,我国迄今尚未掌握它们的生产技术。其最核心的高α-烯烃共聚能力的催化剂技术和高温连续溶液聚合技术几乎都被国外专利保护。而在整个聚烯烃行业,聚烯烃链段微结构的精确控制仍然是一项巨大的挑战。近年来出现的烯烃活性配位聚合技术为聚烯烃链段微结构的精确调控、进而实现聚烯烃材料性能的定制提供了可能。本文以乙烯/1-辛烯共聚物弹性体的可控制备为目标,首先系统考察了一种桥联茂金属催化剂的烯烃高温溶液共聚合特性,在自行设计建造的烯烃高温高压连续溶液聚合小试装置上开展了乙烯/1-辛烯的溶液共聚合研究,为我国高性能聚烯烃弹性体的生产技术自主开发提供了科学依据；其次合成了一种高效的活性配位共聚合催化剂,系统地研究了其催化乙烯/1-辛烯活性共聚合的动力学特征,并建立了简单有效的活性共聚合动力学模型,首次基于动力学建模的程序化单体进料策略,实现了对烯烃共聚物链结构的精确调控；最后考察了由活性配位聚合制备的乙烯/1-辛烯无规共聚物和嵌段共聚物的链结构和力学性能。本论文的主要成果包括：(1) 筛选的桥联双茂锆催化剂在140℃下催化乙烯和1-辛烯共聚的活性及共聚能力可以满足POE的工业生产要求,研究得到的表观动力学参数为：k'p11=483 L·mol-1·S-1, kd=0.0013 S-1,r1=10.03,r2=0.123；在80℃时催化乙烯和1-己烯共聚的表观动力学参数为：K'p11=423 L·mol-1·S-1,kd=0.00098 S-1,r1=6.16,r2=0.114；采用连续溶液共聚合,催化剂的共聚活性、共聚物分子量、共单体插入量在反应6τ后达到稳态,共聚物分子量随1.辛烯进料摩尔比的增加而减小。(2) 合成的氟代MFI催化剂在室温下具有优异的乙烯/1-辛烯活性共聚合性能,共聚物中1-辛烯的插入量可以达到30 mo1%以上；该催化剂在室温溶液聚合条件下,采用3C-NMR和Fineman-Ross方法分别计算得到的竞聚率参数为:13C-NMR:r1=44.56±4.45, r2=0.022±0.0023；Fineman-Ross:r1=54.95±5.33,r2=0.034±0.016；竞聚率在0～45℃范围内基本不随温度变化。(3) 对MFI活性催化体系建立了简单有效的间歇共聚动力学模型,该模型可以很好地预测乙烯单体的反应速率、共单体的转化率、共聚物的平均组成、共聚物的分子量大小及分布等信息；在间歇活性配位聚合当中,采用共单体脉冲进料策略,结合动力学模型的仿真设计,实现了对聚烯烃链段微结构的精确调控,制备了分子量分布很窄、结构清晰的乙烯/1-辛烯两嵌段和梯度三嵌段共聚物,所得嵌段共聚物既保持了硬段的结晶能力,熔点可以达到110℃以上,同时又具有软段的低温柔韧性,玻璃化温度在-50℃以下；采用乙烯单体的压力脉冲进料策略,也制备了烯烃两嵌段共聚物,并且还生产出具有嵌段结构的超高分子量聚乙烯产品,所得嵌段共聚物熔点可以达到80℃以上,而玻璃化温度在-60℃以下。(4)链结构的研究表明,由活性配位聚合制备的无规共聚物的分子链内共聚单元分布比由普通茂金属催化聚合制得的无规共聚物更为均匀；由活性配位聚合得到的乙烯/1-辛烯嵌段共聚物与链穿梭聚合得到的商品级乙烯/1-辛烯嵌段共聚物(OBC)具有很大的链结构差异,OBC的聚合物分子链间组成分布要比活性嵌段共聚物更宽,并且OBC中含有大量的无规共聚物杂质,但是OBC的晶粒尺寸分布比活性嵌段共聚物更窄,OBC的聚合物链中可结晶的亚甲基序列长度大于活性嵌段共聚物。(5)在共单体含量相近的情况下,本文所制备的乙烯/1-辛烯活性无规共聚物弹性体的弹性恢复率高于由茂金属催化得到的商品无规共聚物弹性体,分子量对材料弹性恢复性能的影响不大；对于乙烯/1-辛烯嵌段共聚物,硬段含量越高,材料结晶度越高,材料的弹性模量、拉伸强度和断裂伸长率也越大；在结晶度相近的前提下,分子量的增加也可以使材料强度增大；两嵌段共聚物中软硬段的比例对材料弹性性能有很大影响,硬段的含量过低或过高都不利于材料的弹性恢复。
【学位授予单位】：浙江大学【学位级别】：博士【学位授予年份】：2014【分类号】：TQ317
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功能化嵌段共聚物负载铜配合物的制备及其催化氧化性能 ·730- 石 油 化 工 PETROCHEMICAL TECHN0L0GY 2013年第42卷第7期 功能化嵌段共聚物负载铜配合物的制备 及其催化氧化性能 柴云 一，游倩倩 ，张怀敏 ，张普玉 (1．河南大学化学化工学院精细化学与工程研究所，河南开封475004； 2．河南大学基础实验教学中心，河南开封475004) [摘要]利用可逆一加成一断裂链转移自由基聚合的方法合成3种不同嵌段比的双亲水性嵌段共聚物聚甲基丙烯酸二甲氨乙 酯一b一聚甲基丙烯酸酯聚乙二醇单甲醚一6一聚甲基丙烯酸二甲氨乙酯(PDMAEMA—b—POEOMA-b-PDMAEMA)，将陔共聚物 与CuSO 或CuC1，配合，采用FTIR，。H NMR，TG，XRD方法对所得配合物的结构和组成进行表征。表征结果显示，阴离子种 类(so24或c1一)对配合物的结构及配位都有一定影响，而共聚物的嵌段比影响配合物的铜含量。采用Cu(Ⅱ)／Polymer-3／SO 配 合物(Polyree卜3：PDMAEMA b—POEOMA1广b—PDMAEMA3 )催化苯乙烯氧化反应，在80℃、H2O2为氧化剂、m(苯乙烯)： (配合物)：200：1、6 h的条件下，苯乙烯转化率87．8％，苯甲醛选择性82．1％。该催化剂循环使用3次，催化性能几乎不变。 [关键词]双亲水性嵌段共聚物；链转移自由基聚合；铜配合物；苯乙烯；催化氧化 [文章编号](30—07 [中图分类号]TQ 316．322 [文献标志码]A Synthesis of Functional Block Copolymer Supported Copper Complexes and Their Catalytic Oxidation Behavior Chai Yun 一，YouQianqian ，ZhangHuaimin ，ZhangPuyu (1．Institute ofFine Chemistry and Engineering，College ofChemistry and Chemical Engineering，Henan University，Kaifeng Henan475004，China；2．BasicExperimentTeachingCenter，HenanUniversity，KaifengHenan475004，China) [Abstract]Double hydrophilic block copolymers poly[2-(dimethylamino)ethyl methacrylate j一 6一poly(oligo(ethylene oxide1 monomethyl ether methacrylate)一b—poly l 2一(dimethylamino) ethyl methacrylate](PDMAEMA．b．POEOMA—b—PDMAEMA)were synthesized by reversible addition—fragmentation chain—transfer radical polymerization．The copolymer—supported Cu(II) complexes were prepared by dropping copper sulfate solution or copper chloride solution into the water solutions of the copolymers．The structure and composition of the Cu(Ⅱ)complexes were characterized by FTIR， H NMR，TG and XRD．The anions(sol—and CI一)had a certain influence on the structure of the complexes，and the block ratio of the copolymers affected copper content in the complexes．Under the reaction conditions f0r the oxidation of styrene：Cu(1I)／Polymer一3／ SO4(Polymer-3：PDMAEMA b-POEOMA1 1一b-PDMAEMA39)as the catalyst，H2O2 as the oxidant， m(styrene)： (complex)=200：1，80 oC and 6 h，the conversion of styrene and the selectivity to benzaldehyde reached 87．8％and 82．1％．respectively．After the catalyst was recycled for three times，its catalytic performance was almost unchanged． [Keywords]double hydrophilic block copolymer；chain—transfer radical polymerization；copper complex；styrene；catalytic oxidation 高分子负载金属催化剂…不但可提高金属催 化剂的活性和稳定性，而且催化剂能有效地与产物 分离，引起了许多研究者的兴趣。如高分子负载的 金)~Schi脚或催化剂 、高分子负载的金属钯催化 剂 一 、高分子负载的金属铜催化剂 圳 等，这些 高分子负载的金属配合物可作为均相或非均相催化 [收稿日期]；[修改稿日期]。 [作者简介]柴云(1972一)，女，河南省禹州市人，大学，实验 师，电话，电邮youqian710@163．com。联系人：张 普玉，电话，电邮zhangpuyu@henu．edu．cn。 第7期 柴云等．功能化嵌段共聚物负载铜配合物的制备及其催化氧化性能 剂，催化多种反应的进行，并且可循环利用，减少 对环境的污染，是一种绿色催化剂。 双亲水性嵌段共聚物是一种环境友好型的高 分子… ，可负载不同的金属制备负载型金属催 化剂用于催化不同的反应。如浙江大学 用一种 嵌段共聚物高分子支载金属铜催化剂催化异氟尔酮 的氧化反应，该催化剂可循环利用，且具有较好的 催化性能。对于苯乙烯的催化氧化反应，已报道了 多种均相或非均相催化剂¨ ，但这些催化剂大 多不能回收再利用，且催化剂制备过程中所使用的 混合溶剂或添加剂在分离中存在能耗大、污染环境 等问题。 本工作采用可逆一加成一断裂链转移自由基聚 合(RAFT)的方法合成了不同嵌段比的双亲水性嵌 段共聚物聚甲基丙烯酸二甲氨乙酯一b一聚甲基丙烯 酸酯聚乙二醇单甲醚一b一聚甲基丙烯酸二甲氨乙酯 (PDMAEMA—b—POEOMA—b—PDMAEMA)，通过 加入CuSO 或CuC1 溶液，制得双亲水性嵌段共聚 物负载Cu(1I)配合物。该配合物催化苯乙烯的氧 化反应，可提高反应产物中苯甲醛的选择性，达到 产物的最优化。 1实验部分 1．1试剂 甲基丙烯酸二甲胺乙酯(DMAEMA)：纯度 99％，阿拉丁公司，使用前减压蒸馏；甲基丙烯酸 聚乙二醇单甲醚(OEOMA 300)：分析纯，Sigma Aldrich公司，使用前用过氧化铝柱纯化；偶氮二 异丁腈(AIBN)：分析纯，上海试四赫维化工有限 公司，使用前溶于热的无水乙醇中并热抽滤，真空 烘箱干燥；苯乙烯：纯度98％，天津市光复精细化 工研究所；1，4一二氧杂环己烷、无水氯化钙：分 析纯，天津市科密欧化学试剂有限公司；30％(W) H，O，溶液：洛阳市化学试剂厂；丙酮、乙醇、异 丙醇、正己烷、CuSO4·5H2O和CuC12：分析纯， 市售。 1．2双亲水性嵌段共聚物的合成 采用RAFT方法制备双亲水性嵌段共聚物 PDMAEMA—b—POEOMA—b—PDMAEMA。链转 移剂 ，S 一双(。c， 一二甲基一。[一乙酸)一三硫代碳 酸酯(BDATC)按文献[19]报道的方法合成。将 DMAEMA2 g，BDATC O．036 g，AIBN 0．6 mg1)．1 及异丙醇15 mLJJ[1入~1]Schlenk瓶中，抽真空通氮气 数次，置于70 的恒温油浴中，反应10 h后，冷 却至室温，在冰的正己烷中反复沉淀提纯后，置 于真空烘箱中干燥过夜，得到纯净物大分子链转 移剂PDMAEMA—BDATC。将制得的PDMAEMA— BDATC和另一种单体OEOMA 300按一定计量比加 入glJSchlenk瓶中，并加入一定量的异丙醇(占物料 总质量的15％)和AIBN(占单体总质量的0．2％)， 置于8 0 的恒温油浴中，抽真空通氮气数 次，反应10 h后，冷却至室温，在冰的正己烷中反 复沉淀提纯后，置于真空烘箱中干燥过夜，得到 双亲水性嵌段共聚物PDMAEMA—b—POEOMA—b— PDMAEMA。保持PDMAEMA—BDATC的量不 变，调节OEOMA 300的量，得到不同嵌段比的 共聚物，m(PDMAEMA—BDATC)：m(OE0MA 300)=1：1，1：2，2：1的聚合物，分别记作 Polymer-1，Polymer-2，Polymer-3。 1．3 Cu(11)配合物的制备 向质量浓度均为1．5 g／L的P OlYme卜1， Polymer一2，Polymer一3的水溶液中缓慢滴加0．1 mol／ L的CuSO 溶液，很快有蓝色沉淀生成；且随CuSO 加入量的增加，蓝色沉淀逐渐增多。向相同质量 浓度的Polymer一3的水溶液中缓慢滴JJn0．1 mol／L的 CuC1，溶液，溶液慢慢由澄清变成微蓝色；继续滴 加，溶液变得半透明；静置一段时问后，在烧杯底 部出现少量浅绿色絮状沉淀。将上述4种溶液离心 分离，得到相应的配合物cu(Ⅱ)／Polymer一1／SO ， Cu(Ⅱ)／Polymer一2／SO4，Cu(Ⅱ)／Polymer一3／SO4， Cu(Ⅱ)／Polymer一3／C1，。 1．4苯乙烯催化氧化反应 在装有回流冷凝管和温度计的三口瓶中加人 1 g苯乙烯、5mg的cu(II)配合物、10mL的1，4一 二氧杂环己烷、3 mL的30％(w)H，O，溶液(分3次滴 加)，置于80℃的油浴中，反应6 h后，冷却至室 温，用无水氯化钙干燥，取样进行GC分析。 1．5催化剂的回收循环利用 反应完成后，用0．45 gm滤膜对反应混合物进 行过滤，得到的固体混合物经丙酮和乙醇清洗3次 后放入烘箱，于80℃下干燥24 h，回收的催化剂循 环用于苯乙烯氧化反应。 1．6分析与表征 采用Nicolet公司VATAR360型傅里叶变换红外 光谱仪测定共聚物和Cu(Ⅱ)配合物的FTIR谱图， KBr压片，分辨率4 cm～，扫描次数30次。采用 Bruker~司AVANCE400M型核磁共振仪测定共聚物 的组成和相对分子质量，以氘代氯仿为溶剂。采用 石 油 化 工 PETR0CHEMICAL TECHNOL0GY 2013年第42卷 丹东方圆仪器有限公司DX一2500型x射线衍射仪对 Cu(Ⅱ)配合物进行多晶衍射。采用Mettler—Toledo 公司TGA／SDTA 85le型热分析系统测定Cu(Ⅱ)配 合物的热失重行为。采用Perkim Elmer公司Optima 2100DV型电感耦合等离子发射光谱仪测定Cu(Ⅱ) 配合物中的铜含量，测定波长224．7 nm。采用 Shimadzu公司GC一17A型气相色谱仪对苯乙烯氧化 产物进行分析。 2结果与讨论 2．1双亲水性嵌段共聚物的FTIR分析结果 BDATC在自由基聚合的过程中，由于有羧 基的共轭作用，在c—s键的断裂过程中可产生 稳定的季碳自由基，是一种高效的小分子链转 移剂_2 。双亲水性嵌段共聚物PDMAEMA—b— POEOMA—b—PDMAEMA的合成路线见图1。 。一，，11I＼一c义。 义㈣ 一 l c00H 。 。士一 - 图1 双亲水性嵌段共聚物PDMAEMA—b—POEOMA—b—PDMAEMA的合成路线 Fig．1 Synthesizing path ofdouble hydrophilic block copolymer PDMAEMA—b—POEOMA—b—PDMAEMA． PDMAEMA—b—POEOMA—b—PDMAEMA：poly[2-(dimethylamino)ethyl me．active]一b-poly(oligo(ethylene oxide)monomethyl ether methacrylate)·b·poly[2-(dimemylamino)ethyl methacrylate]；AIBN：azobisisobutyronitrile． 由图1可看出，以AIBN为引发剂，由小分子 链转移~IIBDATC与第一单体DMAEMA通过自由基 聚合得到大分子链转移剂PDMAEMA—BDATC； 再加入第二单体OEOMA 3O0引发聚合，得到 PDMAEMA—b—POEOMA—b—PDMAEMA。 大分子链转移剂PDMAEMA—BDATC和共聚物 PDMAEMA—b—POEOMA—b—PDMAEMA的FTIR 酱图 见图2。从图2可看出，加入第二单体后，由于引入 更多的—cH一，在2 874 cm 处c—H键的伸缩振动 峰变强、变宽；同时在1 109 cm 处出现一个较强、 较宽的吸收峰，这是一cH，一O—cH，一的伸缩振动 峰。由FTIR分析可初步判断，合成了双亲水性嵌段 共聚物PDMAEMA—b—POE0MA一6一PDMAEMA。 2．2双亲水性嵌段共聚物的 H NMR分析结果 大分子链转移~IJPDMAEMA—BDATC和嵌段共 聚物PDMAEMA—b—POEOMA—b—PDMAEMA的 H NM：R谱图见图3。 图2大分子链转移剂PDMAEMA—BDATC和共聚物PDMAEMA一 6一POEOMA—b—PDMAEMA的FTIR谱图 Fig．2 FTIR spectra ofmacro·molecule chain transferer PDMAEMA— BDATC and copolymer PDMAEMA一6一POEOMA—b—PDMAEMA． BDATC：S，S'-bis(a．a'-dimethyl一 ”一acetic acid)-trithiocarbonate． 。=口0u ·736· 石 油 化 工 PETROCHEMICAL TECHNOL0GY 2013年第42卷 SchiffBase Complexes with Peroxides[J]．JInorg Organomet Polym，)：717—730． [3]姜恒，徐筠，廖世健，等．可溶高分子负载钯催化剂对于 硝基苯加氢反应催化性能的研究[J]．石油化工，)：758—761． [4]鹿萍，卢介，游欢欢，等．高分子负载钯金属的非均相催化 c—c偶联反应[J]．化学进展，／8)：． [5]Beletskaya I P，Ganina O G．Hydroxy·and Alkoxycarbonyla· tion ofAryl Iodides Catalyzed by Polymer-Supported Palladium [J]．ReactKinetMechCatal，)：1—4． [6]MuruganE，Jebaranjitham JN，UshaA．Synthesis ofPolymer- Supported Dendritic Palladium Nanoparticle Catalysts for Suzuki Coupling Reaction[J]．ApplNanosci，)： 21l一222． [7]Udayakumar V，Alexander S，Gayathri V，et a1．Study on the Influence of Substituents upon the Hydrogenation of Nitroben— zene Using a Polymer-Supported Palladium-Imidazole Complex Catalyst[J]．React Kinet Mech Catal，)：341— 352． [8]Islam S M，Roy 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该项技术的开发和应用，将有利于降低高黏度聚酯切片的 生产成本。 中国石化广州分公司实现裂解炉在线清焦 中国石化广州分公司裂解装置成功实现同时投用两台 加氢尾油炉。与投用石脑油相比，裂解原料成本下降了400 元／t，高附加值产品收率提高了0．5％。裂解炉在线清焦技 术的开发实现了两台炉同时投用加氢尾油。由于原料组成 发生变化，采用加氢尾油作原料后裂解炉结焦速率快，炉 子的运行周期由60 d缩短到30 d。以前通常采用机械水力 处理裂解炉结焦，即在裂解炉辐射段进行蒸气、空气烧焦 后，停用裂解炉，再用高压水枪进行清焦。为缩短裂解炉 的清焦时间，广州分公司化工一部探索使用裂解炉在线清 焦法，与传统机械清焦法相比，在线清焦法不需停炉，清 焦时间只需27 h左右，比传统方法缩短了6 d左右。此外， 在线清焦法减少了裂解炉升温、降温的过程，可保护炉管 并延长炉管使用寿命。
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